有機(jī)化學(xué)之醛和酮ppt課件-在線瀏覽
2025-06-17 22:12本頁(yè)面
【正文】 ,且毒性很大 ,多將醛酮與氰化鉀或氰化鈉的水溶液混合 ,然后加入硫酸 ,也可先與亞硫酸氫鈉反應(yīng) ,再與氰化鈉反應(yīng)2）與水和醇加成 (甲醛 ,三氯乙醛易水化 ) （ 1）半縮醛、縮醛的生成 （必須用無(wú)水酸催化） 反應(yīng)機(jī)制： 反應(yīng)可逆 ,無(wú)水酸催化使平衡向右移動(dòng)，有水酸使反應(yīng)向逆方向進(jìn)行）環(huán)狀半縮醛、縮醛羰基質(zhì)子化 半縮醛羥基質(zhì)子化 碳正離子分子內(nèi) 環(huán)狀半縮醛穩(wěn)定縮醛對(duì)堿、氧化劑穩(wěn)定 ,在稀酸溶液中易水解成醛和醇 。一般得不到半縮酮或縮酮 ,要不斷除水或用特殊試劑 (原甲酸三乙酯 )用 1， 2二醇或 1， 3二醇則易生成環(huán)狀縮酮 縮酮在稀酸中水解，生成原來(lái)的醇和酮。 3）與 1o、 2o胺及氨衍生物反應(yīng)? 與 1o胺加成 脫水反應(yīng) 產(chǎn)物：亞胺 (西佛堿 Schiff base)? 脂肪族亞胺一般不穩(wěn)定，芳香族亞胺穩(wěn)定。酸的作用如下 : 4)與格氏試劑加成 甲醛與格氏試劑加成再水解得多一個(gè)碳原子的伯醇 ,其它的醛得仲醇 ,酮得叔醇。范圍： 醛、脂肪族甲基酮、八個(gè)碳以下的環(huán)酮。 2. ?氫的反應(yīng)酸催化下形成烯醇 1） ?氫的活潑性電子離域，碳負(fù)離子穩(wěn)定堿催化下形成碳負(fù)離子表現(xiàn)在它可以氫離子形式解離 ,并轉(zhuǎn)移到羰基的氧上,形成所謂的烯醇式異構(gòu)體 。 2) 醛酮的 ?鹵代 (1) 酸催化鹵代 （一鹵代產(chǎn)物） 生成烯醇決定反應(yīng)速度。形成烯醇負(fù)離子決定反應(yīng)速率。鑒別碳碳鍵斷氧化有臭味黃色結(jié)晶鹵仿反應(yīng)應(yīng)用 用鹵仿反應(yīng)制少一個(gè)碳的羧酸 （次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液）3) 羥醛（醇醛）縮合反應(yīng) （ aldol condensation) （增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)） 在 稀堿 催化下，一分子醛的 ?碳對(duì)另一分子醛的羰基加成 , 形成 ?羥基醛 (羥醛反應(yīng) ), 后者經(jīng)加熱失水生成 ?,?不飽和醛 (縮 合反應(yīng) )。沒(méi)規(guī)律，無(wú)合成意義環(huán)酮氧化斷裂生成二酸 2）還原反應(yīng)(1) 催化氫化 : 醛還原成伯醇，酮還原成仲醇。? LiAlH4極易水解 , 無(wú)水條件下反應(yīng) ,用干乙醚或 THF作溶劑 ；(2) 用金屬氫化物還原1. 選擇性較強(qiáng)。2. NaBH4不與水、質(zhì)子性溶劑作用。黃鳴龍的改良
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