【正文】
id, 6APA) (一)結(jié)構(gòu)和性質(zhì): 頭孢菌素類 7 654321NON HSC H2R1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA C ONSOH NC O O HC H 3C H 3C H 2(青霉素 G、芐青霉素) NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 代表藥物: N H 2C ONSOH NC O O HC H 3C H 3C H 2氨芐西林(氨芐青霉素) NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 代表藥物: 阿莫西林(羥氨芐青霉素) N H 2C ONSOH NC O O HC H 3C H 3H O C H 2NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 代表藥物: NON HSC H 3C O O HOCN H 2C H 27 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA 頭孢氨芐 7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA 頭孢拉定 NON HSC H 3C O O HOCN H 2C H 2H O頭孢羥氨芐 7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA 頭孢噻吩鈉 SC H 2 C ONON HSC H 2 O C O C H 3C O O N a7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA 酸性 性質(zhì) : 與堿金屬 (Na+、 K+)成鹽 羧基 : 7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 與有機堿 (普魯卡因 )成鹽 C 2 H 5 2 N C H 2 C H 2 O O CNSOH NC O O HC H 3C H 3OCC H 2N H 2普魯卡因 青霉素 7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 性質(zhì) : 手性 C: ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 頭孢菌素類 : * C6 * C7 青霉素類: * C3 * C5 * C6 7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 性質(zhì) : ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 頭孢菌素類: 青霉素類: 共軛體系 母核無明顯 UV 多數(shù)有苯環(huán)取代基 母核有共軛體系 7 654321NON HSC H 2 R 1C O O H母核(7 氨基 頭孢菌烷酸)?R C O 7Aminocephalospoanic Acid, 7ACA NSC H 3C H 3C O O HOH N 1 234567R C O母核(6氨 基青霉烷酸)( 6Aminopenicillanic Acid, 6APA) 不穩(wěn)定 四元環(huán)張力大 酰胺鍵易水解 性質(zhì) : β–內(nèi)酰胺環(huán) + +2H O H O H A [ O ] T? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ??、 、 、 酶 、 羥 胺 、 、 、降 解 內(nèi) 酰 胺 類 抗 生 素失 效 青霉胺+青霉醛+ CO 2 (最終產(chǎn)物) 強酸性 完全水解 ⅰ 青霉二酸 加熱 或增強酸度 最終產(chǎn)物 中強酸性( p H = 2 ),室溫 不完全水解 ⅱ 青霉烯酸 弱酸性( p H =4 ) 不完全水解 青霉二酸 繼續(xù)水解 最終產(chǎn)物 強性或△ ⅲ 青霉噻唑酸 堿性 or 青霉素酶 脫羧青霉噻唑酸 △ o r 酸性 o r H g C l 催化 最終產(chǎn)物 弱酸性 , △ - CO 2 ⅳ (一) K+、 Na+反應(yīng) 二、鑒別試驗 焰色 →鮮黃色 + 醋酸氧鈾鋅 →↓黃 Na+ 焰色 →紫色 + %四苯硼鈉 + Ac→↓白 K+ (二)呈色反應(yīng) 1. 羥肟酸鐵反應(yīng) β內(nèi)酰胺類 青霉素 + 鹽酸羥胺 醇制 KOH ( OH-) 紅色絡(luò)合物 羥肟酸衍生物 中性溶液,鐵離子( Fe3 +) 紅色絡(luò)合物