【正文】 cm1為鏈接苯環(huán)的NH的伸縮振動(dòng)峰，；；, cm1為苯環(huán)骨架振動(dòng)峰。1a見(jiàn)圖4。 化合物2a2e數(shù)據(jù)化合物2a：銀色晶體，產(chǎn)率：15%； .＞300 ℃；IR (KBr)：(m), (m),(s),(m)。 （1,3 亞苯基）雙（4 苯基嘧啶2 胺）的核磁氫譜圖可知：1H NMR(300 MHz, DMSO)： 因?yàn)樵摻Y(jié)構(gòu)中含有活潑氫（氨基氫），理論值與實(shí)測(cè)值有一定差距，積分后計(jì)算氫的個(gè)數(shù)，該結(jié)構(gòu)與目標(biāo)產(chǎn)物的氫個(gè)數(shù)一樣，表明6,639?；衔?c：白色粉末狀固體，產(chǎn)率：60%； mp 175176℃；IR (KBr)：（m）, (s), (w), (w)；1H NMR(300 MHz, CDCl3)： δ （m,2H）,（m,2H），（s,1H,）；ESIMS: m/z [M+39]+.化合物1d：黃色粉末狀晶體，產(chǎn)率：72%；IR (KBr)： （m）, (w), (s), (m)；1H NMR(300 MHz,CDCl3)：δ （m,5H）,（t,4H）,（m,9H）,（d,2H）,（d,2H）；ESIMS: m/z .化合物1e：白色粉末狀晶體，產(chǎn)率：54%；IR (KBr)： （m）, (m), (s), (w)；1H NMR (300 MHz,CDCl3)：δ （m,2H）,（d,2H）,（t,2H）,（m, 4H）,（d,2H）,（d,2H）； ESIMS: m/z [M+1]+. 化合物2a2e的核磁氫譜(碳譜)分析 化合物2a的核磁氫譜分析圖2 6,639。 化合物1a1e數(shù)據(jù)化合物1a：銀色晶體，產(chǎn)率：76%；IR (KBr)：（m）, (m), (s), (m)；1H NMR(300 MHz, CDCl3)：δ （s，1H）,（d,2H）,(m,1H),（s,2H）,(m，4H)，（d,2H）,（d,4H）,（d,2H）。E）3,339。E）3,339。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的結(jié)構(gòu)是正確的。以上數(shù)據(jù)顯示，該核磁氫譜圖上出現(xiàn)了八組峰，其耦合常數(shù)也與目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相符，表明（2E，239。E）3,339。E）3,339。 (1,3亞苯基）雙（4苯基嘧啶2胺）的合成，加入甲醇溶解，在電磁力攪拌下逐滴滴加雙查爾酮和NaOH的混合溶液，加熱回流，在75℃的油浴下反應(yīng)8h，用V(乙酸乙酯):V(石油醚) =1:1 的展開(kāi)劑進(jìn)行點(diǎn)板，反應(yīng)完全后，冷卻，用濃鹽酸調(diào)濾液pH=2，濾液變渾濁，過(guò)濾掉雜質(zhì)，旋蒸掉甲醇溶劑，向體系中加入冰水，有沉淀析出，過(guò)濾，將濾餅用V(無(wú)水甲醇)：V（水）= 1:3 的溶劑重結(jié)晶后放入冰箱中靜置24h以上，待晶體完全析出后過(guò)濾，烘干，得到純度較高的目標(biāo)產(chǎn)物，稱(chēng)重[11]。(1,3亞苯基）雙（1苯基丙2烯1酮）的合成向250 mol苯乙酮和50 ml無(wú)水乙醇，（用25 ml的無(wú)水乙醇溶解）（用無(wú)水乙醇溶解，可適當(dāng)加入少量水），常溫下攪拌反應(yīng)4小時(shí)，用V(乙酸乙酯):V(石油醚) = 1:3的展開(kāi)劑進(jìn)行點(diǎn)板，反應(yīng)完全后，冷卻，用濃鹽酸調(diào)節(jié)至pH=2，將體系置于冰水中，有固體析出，過(guò)濾掉溶液，將固體用V(無(wú)水乙醇)：V（水）=1:2的溶劑重結(jié)晶后放入冰箱中靜置24h以上，待晶體完全析出后過(guò)濾，烘干，得到純度較高的中間產(chǎn)物。 合成方法本實(shí)驗(yàn)分為兩部分：第一步使用間苯二甲醛與苯乙酮合成雙查爾酮，第二步合成的雙查爾酮與鹽酸胍反應(yīng)合成查爾酮的氨基嘧啶衍生物合成路線如下： 實(shí)驗(yàn)步驟 中間產(chǎn)物（2E，239。X4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀（溫度未經(jīng)校正），Niconet FTIR 5700紅外光譜儀(KBr壓片，美國(guó)Thermo公司)、UV2501PC紫外可見(jiàn)光譜儀（日本島津公司）、MercuryPlus300超導(dǎo)核磁共振儀（CDCl3和DMSN溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo)，美國(guó)Varian公司）。這些觀察使我們合成了新的雙 查耳酮和其相應(yīng)的雙 吡唑啉，雙 吡唑和雙嘧啶和它們的抗菌性能的檢查。噻嗪衍生物，在許多生物過(guò)程和藥物的合成起著至關(guān)重要的作用。查耳酮的環(huán)化反應(yīng)，從而導(dǎo)致噻嗪類(lèi)，嘧啶類(lèi)， 一直因?yàn)樗鼈內(nèi)菀卓杉暗漠a(chǎn)品作為抗菌，抗真菌，抗原生動(dòng)物藥，抗炎生物活性的廣譜性的雜環(huán)化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)的顯影領(lǐng)域在過(guò)去幾年物質(zhì)。然而查爾酮的衍生物研究較少，各種各樣的查爾酮衍生物是其二次諧波產(chǎn)生（SHG），顯著的材料?；谏鲜觯罕疚脑诔叵?，強(qiáng)堿（NaOH，Na2CO3）做催化劑，用乙醇做溶劑，攪拌下反應(yīng)即可，反應(yīng)后用鹽酸調(diào)劑PH，在過(guò)濾，然后重結(jié)晶的提純后的物質(zhì)。在許多的有機(jī)反應(yīng)中，特別是在催化反應(yīng)當(dāng)中，離子液體催化體系都表現(xiàn)出了很高的活性和選擇性。文獻(xiàn)中有關(guān)邁克爾加成反應(yīng)的催化劑報(bào)道很多，主要有Al2OK2CO銠配合物、釕配合物、粘土負(fù)載溴化鎳等，但是許多反應(yīng)存在產(chǎn)率低，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)等缺點(diǎn)。在邁克爾加成反應(yīng)中,常用的堿有氫氧化鈉(鉀)、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氨基鈉等強(qiáng)堿和三乙胺、六氫吡啶等弱堿。一般用以下通式表示:其中,y代表能和C=C共軛的吸電子基團(tuán),如CHO,COR,COOR,CN和NO2等。邁克爾加成的機(jī)理[33]：在有機(jī)化學(xué)中,碳負(fù)離子與α,β不飽和共軛體系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物等)進(jìn)行的共軛邁克爾加成。 邁克爾加成反應(yīng)[33]是指含活潑亞甲基的化合物與α，β不飽和羰基化合物或α,β不飽和羰酸酯、α,β不飽和腈在堿性催化劑作用下的共軛加成反應(yīng)，它是一類(lèi)重要的形成CC鍵的有機(jī)反應(yīng)。Scheme 9 綜上所述,對(duì)查爾酮類(lèi)化合物合成方法的研究,人們已經(jīng)開(kāi)展了較為深入系統(tǒng)的工作。當(dāng)溶劑中以乙醇為主時(shí)，以麥克爾加成型產(chǎn)物為主。合成路線為： Scheme 8 其他合成方法2006年廖頭根[29]等報(bào)道了以3, 5 二羥基苯甲酸為原料,分別經(jīng)酯化、甲氧甲基保護(hù)或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮縮合、脫保護(hù)基、O基化或O異戊烯基化等步驟,以5. 6%～46%的總收率合成了8個(gè)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的查爾酮類(lèi)化合物。 采用?；ries重排和醇醛縮合反應(yīng)合成方法2008年石秀梅[28]等報(bào)道了利用間苯二酚作為起始原料,通過(guò)?；?、Fries重排、醇醛縮合反應(yīng)合成中間體3, 5 二羥基查爾酮,收率達(dá)80%。 二甲氧基2二氫查爾酮的全合成,總收率40%。合成路線為： Scheme 7此外, 2007年楊金會(huì)[27]等報(bào)道了以2, 4, 6 三羥基苯乙酮和對(duì)羥基苯甲醛為起始原料,經(jīng)選擇性的甲基化,甲氧甲基化,羥醛縮合,還原,脫保護(hù)等反應(yīng)首次完成了2, 4 二羥基 439。反應(yīng)體系易于產(chǎn)物分離,離子液體和水滑石可以循環(huán)使用, 具有高效、環(huán)境友好的特點(diǎn),可實(shí)現(xiàn)綠色無(wú)污染合成。合成路線為：Scheme 5 2006年吳浩[25]等報(bào)道了以離子液體1, 3二丁基2甲基四氟硼酸咪唑鹽([dbmim]BF4)為反應(yīng)溶劑,以水滑石作催化劑的綠色無(wú)污染合成查爾酮的新方法。 綠色合成 20