含氮芳香化合物ppt課件(參考版)
2025-05-09 18:14本頁面
【正文】 （ 甲 基 橙 ）。 *2. 1895年，格里斯發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)重氮化合物，并制備了第一個(gè)偶氮染料 苯胺黃。 絕大多數(shù)染料是人工合成的。 古代染料多數(shù)是從植物中提取的。 一、與酚偶聯(lián) 偶氮化合物 p H = 8 1 0+A r N = NA r N NO HO H二、與芳胺偶聯(lián) 相同點(diǎn)：反應(yīng)在鄰，對(duì)位發(fā)生。 反應(yīng)機(jī)理： [ C 6 H 5 N N ] H S O 4 + H 2 O+ H + C 6 H 5 O H + N 2 + H 2 S O 4（ 7479%） N N+ N 2 + H 2 O O H 2+ O H H+[ C 6 H 5 N N ] H S O 4 + H 2 O+ H + C 6 H 5 O H + N 2 + H 2 S O 4三 席曼反應(yīng)（ Schiemann） 定義： 芳香重氮鹽和冷的氟硼酸反應(yīng)，生成溶解度較小，穩(wěn)定性較高的氟硼酸鹽，經(jīng)過濾、干燥，然后加熱分解產(chǎn)生氟苯 .（ 1927年發(fā)現(xiàn)） + N2 + BF3 NaNO2 / H2O HCl 0oC [ C 6 H 5 N N ] C l +HBF4 NaBH4 [ C 6 H 5 N N ] B F 4 +不穩(wěn)定 溶解度較小穩(wěn)定性較高 N H 2F+ NO+BF4 [ C 6 H 5 N N ] B F 4 +（氟硼酸亞硝鹽） N H 2I+N 2 H S O 4 + N 2N a I ( o r K I ) or I2 碘代方法： 第十節(jié)、重氮鹽的還原 N N C l+05oC NaNO2 / HCl CH3CH2OH 還原劑 少量 Zn粉 N H 2 N N C l+N H N H 2去氨基還原時(shí)用的還原劑： 次磷酸 或 乙醇 （水相） 三正丁基錫（甲）烷 或 三乙基硅（甲）烷（有機(jī)相） 還原成肼用的還原劑： 硫代硫酸鈉、 亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉 、 HCl+SnCl 連二亞硫酸鈉（保險(xiǎn)粉） 應(yīng)用：在合成中，借用氨基定位。 *3 重氮鹽通常不從溶液中分離出來。 （ pH3的酸性條件） *1 堿性弱的芳香胺不易發(fā)生重氮化反應(yīng)。 NH2 N H C O C H 3N H 2N O 2NH2NO2N H C O C H 3N O 2N O 2N H C O C H 3+ 稀 HCl, (CH3CO)2O CH3C
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