苯和芳香烴ppt課件(2)(參考版)
2025-05-06 04:09本頁面
【正文】 ? 苯環(huán)的氧化和還原， Birch還原反應(yīng)及應(yīng)用 課后練習(xí)： 715, 717, 718, 721, 723, 724, 725, 726, 727 (可選擇其中部分上交） 。位阻對反應(yīng)取向的影響。反應(yīng)中間體的相對穩(wěn)定性分析。分去鄰位產(chǎn)物 C H3K M n O4C O O HH2S O4H N O3C O O HN O2F eB r2C O O HN O2B rF eB r 2 ,C O O HB rH2S O4H N O3C O O HB rN O2C O O HB rN O2+例 2： C O O HC H 3N O 2B r合成 符合定位取向 不能得到目標(biāo)分子 e C 2 H 5 O H－ C 2 H 5 OH HeH HC 2 H 5 O H－ C 2 H 5 OH HH HN a + N a + ( e ) N H 3N H 32. 苯環(huán)的還原 ① 催化氫化： ② Birch還原 （第 ，下冊 p779 , 第 ） ? Birch還原機理： 較穩(wěn)定： 自由基與負離子電子對處于對位 N i , 1 8 0 ~ 2 0 0 o C+ H 2高壓 N a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O H注意雙鍵的位置 ? 取代基對 Birch還原反應(yīng)及取向的影響： C O O HN a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HC O O H C O O H C O O HRN a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HRO RN a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HO RR R? 吸電子基： 反應(yīng)較快 ? 給電子基： 反應(yīng)較慢 中間體的穩(wěn)定性比較： 較穩(wěn)定 較穩(wěn)定 ? 不能進行 Birch還原的化合物 ?雙取代基苯的 Birch還原舉例 : （因為官能團也被還原） X N O 2 CO R ( H )C H 3N a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HC H 3O C H 3O C H 3C H 3N a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HC H 3O C H 3 O C H3? Birch還原對 孤立雙鍵 無影響 : ? 雙鍵與苯環(huán)共軛時，環(huán)外雙鍵受影響 N a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HN a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O HN a / N H 3 （ 液 ）C 2 H 5 O H先還原環(huán)外雙鍵 本次課主要內(nèi)容： ? 取代基對親電反應(yīng)的影響，苯環(huán)上取代基的分類，致活基和致鈍基，鄰對位定位基和間位定位基。 基團較大，有位阻 二． 取代基的定位作用在合成上的應(yīng)用 例 1： B rN O 2或B rN O 2H N O 3H 2 S O 4B r B rN O 2B r 2F eH N O 3H 2 S O 4N O 2B r 2F eB rN O 2合成路線 例 2： N H 2 N H 2N O 2N H 2H N O 3H 2 S O 4N H 3 N H 3N O 2H N O 3H 2 S O 4N H2C l C C H3O
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