有機化學-鹵代烷-下(ppt43)-石油化工(參考版)
2024-08-19 08:24本頁面
【正文】 CH3MgX + HOH CH4 + HOMg X CH3Li + ROH CH4 + ROLi 應用二：還原鹵代烴 RX + Mg RMg X RH + HOMgX 無水乙醚 H2O 格氏試劑與 含活潑氫化合物 發(fā)生反應的具體應用 來自 中國最大的資料庫下載 應用三：制備高級炔烴 CH3CH2CH2MgBr + CH3C?CH CH3C ? C MgBr + CH3CH2CH3 CH2=CHCH2X CH3C?CCH2CH=CH2 應用四：在分子中引入同位素 RMgX + D2O RD 。 可以與活潑的鹵代烷 、 羰基化合物等進行親核取代或親核加成反應 。 R X R M g XM g醚來自 中國最大的資料庫下載 以無水乙醚作為制備格氏試劑的溶劑 無水乙醚與格氏試劑形成 Lewis酸和 Lewis堿的絡合物而使格氏試劑穩(wěn)定 OC H3C H2C H2C H3OH2CC H3C H2C H3M gRX鹵代烷的反應活性是 RI＞ RBr＞ RCl 伯鹵代烷最合適，仲鹵代烷也可以，但叔鹵代烷在堿金屬鎂的作用下，主要發(fā)生消除反應，故難以制成格氏試劑 來自 中國最大的資料庫下載 格氏試劑的反應 R M g B r + C O 2 O M g B rR M g B r + O 2 R O M g B rR M g B r + H2 O R H + M gB rO HR COR M g B r+R M g B r +R M g B r +R O HR N H2R C O O HR H + M gB rO RM gB rN H RM gB rO O C RR HR H++//////來自 中國最大的資料庫下載 因此，在制備格氏試劑時，不能用醇等含有活潑氫的化合物做溶劑 。 來自 中國最大的資料庫下載 定義：金屬與碳直接相連的一類化合物稱為有 機金屬化合物。 反應必須在低溫無水條件下進行。H Li + NH3(液 )也能用于還原。 來自 中國最大的資料庫下載 （ 3） Na的液氨溶液 C = CRHC lR 39。 3oRX消除為主。 堿性還原劑 來自 中國最大的資料庫下載 （ 2）氫化鋰鋁（ LiAlH4） 強還原劑 LiAlH4 CH3(CH2)6CH2Br CH3(CH2)6CH3 72% 特點：還原能力強，選擇性差。 范圍： 2oRX, 3oRX,醛、酮、酰鹵、酸酐。苯甲型（芐型）化合物特別容易發(fā)生催化氫解。 NC H 2 C C H 3OC = NC lO 2 NC H 3 NC H 2 C H C H 3O HH 2 N C H2 N H 2C H 3 HH2 / Pd ?C 適用范圍：芳香鹵代烴、苯甲型、稀丙型鹵代烴、 三級鹵代烴、 RI。 易取代 易消除 伯鹵代烷主要發(fā)生取代反應，而叔鹵代烷主要發(fā)生消除反應。 2176。 C H 3 C H 2 B r C H 2 C H 2C H 3 O / C H 3 O HC H3C H C H3B rC H 3 O / C H 3 O HC H3C H C H2( C H3)3C B rC H 3 O / C H 3 O H( C H3)2C H C H2相 對 速 率1 . 09 . 41 2 0來自 中國最大的資料庫下載 不考慮具體的反應歷程，只考慮一個鹵代烷的結構對取代或消除反應的影響。 E2反應機理和 SN2反應機理的比較 C H 3C 2 H 5 O HC H 2 C C H3B r[ ]C 2 H 5 O + C H 3 C C H 3C H 3B r來自 中國最大的資料庫下載 3. 消除反應中鹵代烷的活性 無論對于 E1還是 E2的機理鹵代烷消除反應的活性順序均為 叔＞仲＞伯 對于 E1反應，是因為叔鹵代烷產生的碳正離子最穩(wěn)定，因此其活性最高。 E1反應機理和 SN1反應機理的比較 來自 中國最大的資料庫下載 E2反應機理 SN2反應機理 C H 3 C = C H 2 + C 2 H 5 O
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