β二羰基化合物ppt課件-資料下載頁(yè)
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【正文】 5 O HC H 3 C O O C 2 H 5 C 2 H 5 O N a C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 C H 2 O HH 2 S O 4C 2 H 4 B r 2 B r C H2 C H 2 B rC 2 H 5 O N aC H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H 3 C O C H C O O C 2 H 5( C H 2 ) 2 C H 3 C O ( C H 2 ) 4 C O C H 32022/6/2 33 與無(wú) ?H的醛縮合 1,3丁二烯與 Br2的1,4加成 , 氫化 . 用三乙法合成： 2022/6/2 34 ? 合成 C H 3 C H 2OC H 2分析： C H 3 C H 2OC H 2原 來(lái) 部 分 引 入 部 分合成：略，酮式水解 (弱堿 )。 2022/6/2 35 ? 例 2：合成 C H 3 C HO C H3C H 2 C H = C H 2分析： 注意：引入不同烴基時(shí)，一般先大后小 (體積 )。 O E tO O ( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) C H 2 C H 2 C H 2 B rO E tO O( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) C H 3 B rO E tO O( 1 ) 稀 N a O H( 2 ) H 3 O + , ?T M2022/6/2 36 ? 例 3：合成 C H 3 C H 2OCOC H 3O分析： C H 3 C H 2OC原 來(lái) 部 分 引 入 部 分OC H 3O原 來(lái) 部 分 引 入 部 分合成：略。酮式水解 (弱堿 )。 說(shuō)明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。 2022/6/2 37 例如：與酰氯的反應(yīng) 非質(zhì)子溶劑 NaH ?二酮 ◆ 在合成上乙酰乙酸乙酯更多的用來(lái)合成酮類 。 (合成羧酸時(shí) ， 常有酮式分解 ) (６ ) 與酰鹵或酸酐作用 —— 羰基親核加成 消除反應(yīng) ?；a(chǎn)物 2022/6/2 38 酮式分解得 ?二酮 與 酰鹵 作用，引入酰基 2022/6/2 39 * * ◆ ?二羰基化合物和堿作用生成穩(wěn)定的碳負(fù)離子 ， 可和?,?不飽和羰基化合物發(fā)生共軛 （ 1， 4） 加成反應(yīng) ，結(jié)果碳負(fù)離子加到 ?碳原子上 ， ?碳原子上加 H： 例如： ? 水解、加熱脫羧 —— 1,5二羰基化合物 * 碳負(fù)離子和 ?,?不飽和羰基化合物的共軛加成 —— 麥克爾 (Michael)反應(yīng) 2022/6/2 40 ? ? ? 水解、加熱脫羧 —— 1,5二羰基化合物 ? ? 利用麥克爾 (Michael)反應(yīng)合成 2， 7庚二酮 2， 7庚二酮 2022/6/2 41 應(yīng)用示例 :有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)與選擇 有機(jī)合成是指利用化學(xué)方法將單質(zhì)、簡(jiǎn)單的有機(jī)物和必要的無(wú)機(jī)物等原料制備成比較復(fù)雜的有機(jī)物的過(guò)程。 路線簡(jiǎn)捷、原料易得、產(chǎn)率高、成本低、對(duì)環(huán)境無(wú)污染 是任何一個(gè)合成的共同要求。進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)時(shí)必須考慮目標(biāo)產(chǎn)物的碳骨架、官能團(tuán)和立體構(gòu)型三個(gè)因素。 例如：有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的單體 α 甲基丙烯酸甲酯有以下兩條合成路線： 2022/6/2 42 本章小結(jié) 1.?二羰基化合物的 亞甲基 受相鄰兩個(gè)羰基的影響 , ?H特別活潑 ,易形成具有強(qiáng)親核性的 碳負(fù)離子 ,發(fā)生親核取代反應(yīng) . 丙二酸酯合成法 ，可 制備 ?烴基取代乙酸、直鏈或環(huán)狀二元羧酸以及環(huán)狀一元羧酸 。 （ Claisen酯縮合反應(yīng)制備）的烷基化和酰基化反應(yīng)產(chǎn)物的 酮式分解或酸式分解 ,可制備甲基酮、二酮以及一元或二元羧酸 . 4. ?二羰基化合物的 碳負(fù)離子 通過(guò) Michael加成反應(yīng) 合成１，５－二羰基化合物．
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