立體化學基礎(chǔ)ppt課件-資料下載頁
2025-05-02 18:18本頁面
【正文】 C*進行 R、 S標記，然后注明各標記的是哪一個手性碳原子。 例如： C CC lHHH OC H3 C H 3C H3HB rHB rC H3C H2HC H3C lC H3H B r3 氯 2 丁 醇2 ， 3 二 溴 戊 烷2 氯 3 溴 丁 烷基 團 次 序基 團 次 序基 團 次 序C2C3**323322C2C3**C2C3**O H C H C H3 C H3 HC lC l C H C H3 C H3 HO HB r C H C H2C H3 C H 3 HB rB r C H C H3 C H 3 HB rC l C H C H3 C H3 HB rB r C H C H3 C H 3 HC l( 2 S , 3 R )( 2 S , 3 S )( 2 R , 3 R )第四節(jié) 含一個手性碳原子 化合物的對映異構(gòu) 一、對映體 1．對映體 —— 互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體。 含有一個手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有兩種不同 的構(gòu)型，是互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)體 （簡稱為對映體）。 對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的。 所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。 2．對映體之間的異同點 （ 1）物理性質(zhì)和化學性質(zhì)一般都相同，比旋光度的數(shù)值相等，僅 旋光方向相反。 （ 2）在手性環(huán)境條件下，對映體會表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反 應速度有差異，生理作用的不同等。 例： 2, 3丁二醇 （有三個立體異構(gòu)體，各含有兩個手性碳） 轉(zhuǎn) 180o ? I 與 II 互為鏡像，且不重合，均為手性分子 ? I 與 II 互為 對映異構(gòu)體 對映異構(gòu)體 (enantiomers) ： 一對互為鏡像且不互相重合的分子 （一類 特殊的立體異構(gòu)體） C H 3H OH HO HC H 3C H 3H OH O HHC H 3C H 3O HHH OHC H 3I I I I I IC H 3HO HHH OC H 3 I對映關(guān)系 C H 3H OH HO HC H 3I I IC H 3O HHHH OC H 3I I I 39。轉(zhuǎn) 180o C H 3H OH HO HC H 3III39。III為非手性分子（與其鏡像 III’ 可完全重合） ?I 與 III, 或 II 與 III 不成鏡像，互為 非對映異構(gòu)體 非對映異構(gòu)體 (diastereoisomers)： 相互不為鏡像的立體異構(gòu)體 三、對映體構(gòu)型的表示方法 對映體的構(gòu)型可用立體結(jié)構(gòu)（楔形式和透視式）和費歇爾 （ EFischer）投影式表示， (1)立體結(jié)構(gòu)式 C O O HH O HC H 3CC O O HC H 3H O H CC O O HC H 3O HH乳 酸優(yōu) 點 ： 形 象 生 動 ， 一 目 了 然缺 點 ： 書 寫 不 方 便楔 形 式 透 視 式（ 2） Fischer投影式 為了便于書寫和進行比較，對映體的構(gòu)型常用費歇爾投影式表示： C O O HHC H 3O HHC O O HO HC H 3H O HC H 3C O O H乳 酸 對 映 體 的 費 歇 爾 投 影 式 投影原則： 1176。 橫、豎兩條直線的交叉點代表手性碳原子，位于紙平面。 2176。 橫線表示與 C*相連的兩個鍵指向紙平面的前面，豎線表示指 向紙平面的后面。 3176。 將含有碳原子的基團寫在豎線上，編號最小的碳原子寫在豎 線上端。 使用費歇爾投影式應注意的 問題 ： a 基團的位置關(guān)系是“橫前豎后” b 不能離開紙平面翻轉(zhuǎn) 180176。 ；也不能在紙平面上旋轉(zhuǎn) 90176。 或 270176。 與原構(gòu)型相比。 C 將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ，仍為原構(gòu)型。 ： （ 1）將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ，仍為原構(gòu)型。 H O HC O O HC H 3HH OC O O HC H 3在 紙 平 面 1 8 0 176。 （ 2）任意固定一個基團不動，依次順時針或反時針調(diào)換另三個 基團的位置，不會改變原構(gòu)型。 HC H 3O HC 2 H 5HO HC H 3H O HC HH 3 C O HHC 2 H 5C 2 H 5 C 2 H 5= = =? 分子以 手性碳上化學鍵為軸 旋轉(zhuǎn)，所得到的結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)不變 ， 仍為原來的分子（因為手性碳的構(gòu)型未變化） C H3C2H5H OH以 C H 鍵 為 軸旋 轉(zhuǎn) 6 0oC H3C2H5O HH以 C C H3鍵 為 軸旋 轉(zhuǎn) 6 0oC H3C2H5H OH以 C O H 鍵 為 軸旋 轉(zhuǎn) 6 0o? ?HH3CH OC2H5 （ 3）對調(diào)任意兩個基團的位置，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù) 次則為原構(gòu)型的對映體。例如： H OC H OC H2O HH H O HC H2O HC H OH OC H OC H2O HH HC H OC H2O HO HO H 與 H 對 調(diào) 一 次C H O 與 對 調(diào) 一 次O H 與 H 對 調(diào) 一 次同 一 構(gòu) 型對 映 體C H2O H? 手性碳上的兩個基團或原子交換 奇數(shù)次 得對映體 , 交換 偶數(shù)次 回到原來結(jié)構(gòu) C H3C2H5H OHC H3C2H5H OH交 換 C H3和 C2H5I 的 對 映 體交 換 C H3和 O HH3CC2H5O HH交 換 1 次 交 換 2 次交 換 3 次 H3CC2H5O HH交 換 H 和 C2H5II I 的 對 映 體?對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體 FB rC lHFB rC lH對映異構(gòu)體 ——互為鏡像且不互相重合 C H 3H OH HO HC H 3C H 3H OH O HHC H 3C H 3O HHH OHC H 3I I I I I I對映異構(gòu)體 非對映異構(gòu)體 ——相互不為鏡像 例 1： 2丁醇 三種常用立體結(jié)構(gòu)表達式 傘形式 Fischer 投影式 十字式 主鏈放在垂直方向上 ,伸向后方 不是立體結(jié)構(gòu)式
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