萜類揮發(fā)油ppt課件(2)-資料下載頁
2025-01-17 19:27本頁面
【正文】 桃金娘科，馬兜鈴科，馬鞭草科，禾本科，敗醬科等也含有豐富的揮發(fā)油類成分。 生物活性與應(yīng)用 揮發(fā)油多具有祛痰 、 止咳 、 平喘 、 驅(qū)風(fēng) 、 健胃 、解熱 、 鎮(zhèn)痛 、 抗菌消炎作用 。 丁香油：局部麻醉 、 止痛； 薄荷油：清涼 、 消炎； 茉莉花油：興奮作用； 樟腦：驅(qū)蟲； 冰片：冠心病 、 驅(qū)蟲； 精油：美容； 組成和分類 成分：復(fù)雜 ， 一種揮發(fā)油中有數(shù)十種 ~數(shù)百種成分 。 （ 1） 萜類化合物 主要是單萜 、 倍半萜和它們含氧衍生物 。 樟 腦O薄荷油含薄荷醇 8% 樟腦油含樟腦 50% O HH OO HC O O H C H C H C H O C H2C H C H2O HO C H3C H C H C H3O C H3O C H3O C H3H3C OC H3HHCCO C H3O C H3H3C OHC H3HCC莽草酸 桂皮醛 丁香酚 茴香醚α 細(xì)辛醚β 細(xì)辛醚（ 2）芳香族化合物 C H 3 ( C H 2 ) 8 C H 3 C H 3 ( C H 2 ) 5 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 7 C H 2 O HO( C H 2 ) 8 C H 3CC H 3C H 3 ( C H 2 ) 8 C C H 2 C H OO甲基正壬酮 正癸烷 正庚烷正壬醇 癸酰乙醛⒊ 脂肪族化合物 正庚烷存在松節(jié)油中；異戊酸存在于啤酒花中。 ⒋ 其它類化合物 C H2C H C H2SCNO OC H OC H2C H C H2SSS C H2C HC H2OC H2C H C H2S SC H 2C HC H 2異硫氰酸烯丙酯大蒜辣素大蒜新素原白頭翁素苯甲醛大蒜油：是大蒜中大蒜氨酸經(jīng)酶水解后產(chǎn)生的物質(zhì)， 如大蒜辣素 (allicin)等。因含硫有特殊味道，除去硫 可制成保健品。 二、揮發(fā)油的性質(zhì) 1． 顏色：多為無色或微帶淡黃色 ， 少數(shù)有顏色 。 2． 氣味：大多數(shù)具有香氣或其它特異氣味 ， 有辛辣燒灼的感覺 ， 呈中性或酸性 。 氣味是揮發(fā)油品質(zhì)的標(biāo)志 。 3． 形態(tài)：揮發(fā)油在常溫下為透明液體 ， 冷卻時結(jié)晶析出 。 稱為 “ 腦 ” ， 如薄荷腦 、 樟腦等 。 4．揮發(fā)性：揮發(fā)油在常溫下自行揮發(fā)而不留任何痕跡，這是揮發(fā)油與脂肪油的本質(zhì)區(qū)別。 ：見光或空氣氧化變質(zhì)，保存在棕色瓶中。 ：強（可作為鑒定）。 7. 旋光性：有 三、揮發(fā)油的提取 水蒸氣餾法 （ 常用 ） 揮發(fā)油與水不相混合 ， 當(dāng)受熱后 ， 二者蒸氣壓的總和與大氣壓相等時 ， 溶液即開始沸騰 ， 繼續(xù)加熱則揮發(fā)油可隨水蒸氣蒸餾出來 。 因此 ， 天然藥物中揮發(fā)油成分可采用水蒸氣蒸餾法來提取 。 方法：將原料粗粉在蒸餾器中加水浸泡后 ， 加熱蒸餾 ，收集蒸餾液 ， 冷卻后分層 ， 即得 。 溶劑萃取法 揮發(fā)油極性小 ， 用極性小的溶劑萃取 （ 石油醚 、 二硫化碳 、 四氯化碳 、 苯等 ） 超臨界流體萃取法 二氧化碳超臨界流體 ， 技術(shù)先進 ， 投資大 。 四、揮發(fā)油成分的分離 冷凍處理 降溫 結(jié)晶 得“腦” 例如：薄荷油冷至 10℃ ， 12小時析出第一批粗腦，油再在 20℃ 冷凍 24小時可析出第二批粗腦，粗腦加熱熔融，在 0℃ 冷凍即可得較純薄荷腦。 分餾法 3570℃ 單萜烯類化合物 70100 ℃ 單萜的含氧化合物 100 ℃ 倍半萜烯及含氧化合物 化學(xué)法系統(tǒng)分離揮發(fā)油 P271 揮發(fā)油乙醚溶液1 ~ 2 % H C l 萃取酸水層 乙醚層堿化后乙醚萃取乙醚層回收堿性成分水洗后 5 % N a H C O3萃取堿水層酸化后乙醚萃取乙醚層回收 強酸性成分( 萜酸，揮發(fā)性酸 )乙醚層2 % N a O H 萃取乙醚層 堿水層酸化后乙醚萃取乙醚層回收 弱酸性成分( 酚，烯醇或某些酯 )3 0 ~ 4 0 % N a H S O3，或加 G i r a r d 試劑乙醚層 沉淀或水層( N a H S O3 加成物或 G i r a r d 腙 ) 回收除去羰基化合 物的中性油 加鄰苯二甲酸酐酯化 后用 5 % N a H C O 3 萃取堿水層 加 N a O H 皂化后 用乙醚萃取水 液( 棄去 )乙醚層回收萜醇油層分餾或柱層析 加 N a O H 或加酸分解 產(chǎn)物后用乙醚萃取水層乙醚層回收醛酮等羰基化合物Ⅰ Ⅱ Ⅲ67五、揮發(fā)油成分的鑒定 物理常數(shù)的測定 相對密度 比旋度 折光率 （是鑒定揮發(fā)油首選指標(biāo)） 凝固點 化學(xué)常數(shù) （ 1）酸值： 以中和 1克揮發(fā)油中含有游離的羧酸和酚類所需要氫氧化鉀毫克數(shù)來表示。 （ 2）酯值： 以水解 1g揮發(fā)油所需氫氧化鉀毫克數(shù)來表示。 （ 3）皂化值： 以皂化 1g揮發(fā)油所需氫氧化鉀毫克數(shù)來表示。事實上，皂化值等于酸值和酯值之和。 HNMR鑒定 化學(xué)位移 (1)(3H,t,J=) (2)(2H,q,J=) (3)(2H,s) (4)(1H,s) (5)(1H,s) (6)13(1H,s) 4和 5的區(qū)別： OH屏蔽大于 C=O 作業(yè)： 穿心蓮內(nèi)酯是何類萜（結(jié)構(gòu)式）？ 穿心蓮膠囊的藥效？ 冰片、冰毒的化學(xué)成分及藥效？ 樟腦結(jié)構(gòu)式，指出是何類萜？
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