醫(yī)用有機(jī)化學(xué)第九章-資料下載頁(yè)
2025-01-13 10:50本頁(yè)面
【正文】 2 H 5 O H? 酯還原成醇 —— 用銅鉻氧化物（ ）作催化劑加氫，雙鍵可同時(shí)被還原，但苯不受影響，這個(gè)反應(yīng)大量應(yīng)用于催化氫解植物油和脂肪以制取長(zhǎng)鏈脂肪醇。 COO C H 2 C H = C H 2 C u O C u C r O 41 2 5 ℃ ， 加 壓C H 2 O H + C H3 C H 2 C H 2 O HCOO C H 2 C H = C H 2 C u O C u C r O 41 2 5 ℃ ， 加 壓C H 2 O H + C H3 C H 2 C H 2 O H酰胺的特性 酸堿性 酰胺是中性化合物。 原因： pπ共軛體系使氮原子上的電子云密度下降，接受質(zhì)子的能力減弱，堿性減弱，因此僅是在強(qiáng)酸強(qiáng)堿條件下顯示出弱堿弱酸性。 R CON HH 酰亞胺具有酸性。 原因：氮原子連接兩個(gè)?；?，氮上電子云密度極大降低，使 NH鍵極性加大，而呈現(xiàn)明顯的酸性。 酰亞胺能與氫氧化鈉（氫氧化鉀）水溶液生成鹽。 N HOO+ N a O H N N aOOH 2 O+ pKa= pKa= N HOO+ N a O H N N aOOH 2 O+ pKa= 與亞硝酸反應(yīng) 具有氨基的化合物都可與亞硝酸反應(yīng)，氨基被羥基取代，并放出氮?dú)狻? R CON H 2 + H N O 2 R COO H N 2 H 2 O+ + Hofmann降解反應(yīng) 氮上未取代的酰胺在堿性溶液中與鹵素作用，失去羰基而生成少一個(gè)碳原子的伯胺反應(yīng)稱 Hofmann降解反應(yīng)。 R CON H 2 + H 2 O+ +B r 2 + N a O H R N H 2 N a B r N a 2 C O 3 + Hofmann降解反應(yīng)常用來制備伯胺，此法產(chǎn)率高，所得產(chǎn)品也較純。 R CON H 2 + H 2 O+ +B r 2 + N a O H R N H 2 N a B r N a 2 C O 3 +碳酸衍生物 碳酸可看成是羥基甲酸，與羧酸相似，碳酸可形成酰鹵、酯和酰胺等碳酸衍生物。 C O HH OO碳酰氯 碳酰氯俗稱光氣，目前工業(yè)上是由一氧化碳和氯氣通過活性碳制備。 C C lC lOC l 2C O +活 性 碳2 0 0 ℃ 光氣是有毒，能引起窒息，使用時(shí)應(yīng)注意安全。光氣具有酰氯的典型化學(xué)性質(zhì)，容易發(fā)生水解解、醇解和氨解。 C C lC lOH 2 O2C O 2 H C l H2 O+ +H O RC C lR OOH O RC O RR OON H 3C N H 2H 2 NO+ N H 4 C l碳酰胺 碳酰胺又稱尿素 (urea ) 或脲 (carbamide )， 是碳酸的二酰胺。 C N H 2H 2 NO+ H N O 3 C N H 2H 2 NOH N O 3 尿素具有酰胺結(jié)構(gòu)，故具有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)，但因二個(gè)氨基與同一個(gè)羰基相連，它們相互影響的結(jié)果，也具有一些特殊性質(zhì)。 弱堿性 尿素具有弱堿性只能與強(qiáng)酸作用生成鹽。 C N H2H 2 NO+ H N O 3 C N H 2H 2 NOH N O 3硝酸脲白色沉淀 2. 2 水解 尿素在酸、堿或尿素酶的催化下水解，生成二氧化碳、氨或銨。 C N H 2H 2 NO+ H 2 OH C lN a O H酶C O 2 N H4 C l+N a 2 C O 3 + N H32N H 3 + H2 C O 3C O 2 + H2 O 與亞硝酸反應(yīng) 尿素與亞硝酸反應(yīng)，氨基被羥基取代，定量放出氮?dú)?，同時(shí)生成二氧化碳和水。 C N H 2H 2 NO+ H N O 2 N2 +C O 2 + H 2 OC O HH OO 縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng) 將固體尿素加熱至 150～ 160℃ 時(shí)，兩分子的尿素之間失去一分子氨，生成縮二脲(biruet )，此反應(yīng)稱縮二脲生成反應(yīng)。 在縮二脲堿性溶液中加入微量硫酸銅即顯紫紅色或紫色，這種顏色反應(yīng)稱縮二脲反應(yīng)?？s二脲反應(yīng)可用于鑒別多肽和蛋白質(zhì)。 C N H 2H 2 NO+ C N H 2H 2 NO1 5 0 ~ 1 6 0 ℃C N HH 2 NOC N H 2ON H 3+縮二脲 巴比妥類藥物 巴比妥酸又稱丙二酰脲，可由尿素與丙二酰氯或丙二酸二乙酯在乙醇鈉的催化下進(jìn)行縮合反應(yīng)制備。 C H 2COO C 2 H 5COO C 2 H 5 H NHH NHC ON a O C 2 H 5C H 2COCONHNHC O C 2 H 5 O H+ + 2 丙二酰脲在水溶液中存在酮式 —烯醇式互變異構(gòu)平衡 烯醇式（ pKa=）顯示出比乙酸（ pKa=）還強(qiáng)的酸性，故稱為巴比妥酸。 C H 2COCONHNHC OCO HCO HNNC O HCH 巴比妥酸本身無鎮(zhèn)靜催眠作用，當(dāng)它的五位亞甲基上的兩個(gè)氫被烴基取代后才呈現(xiàn)鎮(zhèn)靜催眠的生理活性，這些巴比妥酸的衍生物總稱為巴比妥類藥物。 CCOCONHNHC OR 39。R123456R 39。 = R = C 2 H 5_R 39。 = C 2 H 5_ R =巴比妥： 苯巴比妥：
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