【正文】
或 Ag2O,或 CuO 酮: 拜爾-維利格氧化反應(yīng) OR C O O O H OO例: 例: (不對稱的酮重排反應(yīng),苯基遷移能力大于烷基) V i l l i g e r R e a c t i on )R COO R 39。 ( B a y e rR C O O O HR C R 39。O 39。 39。( l i t t l e )+O C H 3OOOC H 3CM C P B AC H 3OC H 2 O HO 2 N D M S O / D C C C H OO 2 N歷程: 遷移順序: HPh302010,苯環(huán)上有給電子基的的芳基優(yōu)先遷移。 A r C RO HO O C R 39。OA r C ROR 39。 C O O O HR COO A r ( B a y e r V i l l i g e r R e a c t i on )例: C H 3 O C H 2OOC H 3 O C H 2OM C P B AN a O HH 2 OO HC H 2 O C H 3C H 2 C O O H第三節(jié) 脫氫反應(yīng) 一 、 Pd催化劑 : Pd- C 例: C lC lP d C例: Se(硒可替代 Pd- C作脫氫催化劑) C H = C H C O O H( 1 )( 2 )H 2 / P d , CP P AOM C P B AO OP d CO O二、醌類作脫氫催化劑(一些特除的醌 ) 2, 3-二氯- 5, 6-二氰基苯醌( DDQ) 例: H H+ OOC NC NC lC lH H++ C NC lC l C NOO H_(更穩(wěn)定) +_C NC lC l C NO HO H+ H+例: O OC H O( 1 )( 2 )H C O O E t , E t O N aP d _ C / H 2( 1 )( 2 )DDQA g 2 OOC O O H三、有機(jī)硒化合物: PhSeCl(苯硒基氯)、 PhSeBr(苯硒基溴) (二異丙基胺基鋰,強(qiáng)堿) 消除加熱 ROROP h S e C l RO( L DA : L i N C 3 H 7C3 H 7 ii )L D A_+ROS e P hOo r H 2 O 2N a I O 4ROS e P h_RORO例: COP hOCOP hS e P ho r H 2 O 2N a I O 4CO P hS e P ho( 2 ) P h S e C l( 1 ) L D A 7 8CCOP h 加熱消除