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有機化合物的命名(編輯修改稿)

2025-09-01 08:12 本頁面
 

【文章內容簡介】 。有兩種類型。R2C= 型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如:型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標上兩個自由價原子的相對位置。例如:以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。(3) 炔基炔烴去掉一個氫原子即得炔基,詞尾用ynyl代替相應烷基的詞尾yl,如:2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名(1)單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進行:(i)先找出含雙鍵的最長碳鏈,把它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子,即叫做丁烯。十個碳以上用漢字數字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號,使雙鍵的碳原子編號較小。(iii)把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。(iv)若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團相連,這時會產生兩個立體異構體,可以采用Z、E構型來標示這兩個立體異構體。即按順序規(guī)則,兩個雙鍵碳原子上的兩個順序在前的原子(或基團)同在雙鍵一側的為Z構型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在兩側的為E構型(E configuration)(德文,Entgegen,相反的意思)。在采用Z、E標示雙鍵構型以前,曾采用順、反來標示雙鍵的構型,規(guī)定連在兩個雙鍵碳原子上的相同或相似的基團處于雙鍵同側稱為順,處在雙鍵異側稱為反。由于該法在判斷相似基團時會出現一些混淆,現在大都采用Z、E構型標示。(v)按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾ane改為ene,即為某烯的名稱。分析兩個實例:分子中只有一個官能團:碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間,因此無論從左向右編號還是從右向左編號,雙鍵的位置號均為4。在無法根據官能團的位置號來確定編號方向時,應讓取代基的位號盡可能小,所以采用自右向左的編號方式。本化合物的碳3是手性碳,其構型為S,分子中的碳碳雙鍵為Z構型。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯。英文名稱是(3S,4Z)?3?methyl?4?octene。ene是烯烴名稱的詞尾。該化合物的雙鍵在環(huán)中,所以母體是環(huán)己烯。編號時,首先要使官能團的位號盡可能小,所以環(huán)中,主官能團的位號為1。其次,要使取代基的位置號也盡可能小,因此,本題按逆時針方向編號。分子中的碳3為手性碳,但因結構式中未明確標明構型,所以命名時不涉及。本化合物的中文名稱是3?(2?甲基丙基)環(huán)己烯或3?異丁基環(huán)烯。其英文名稱為3?(2?methylpropyl)cyclohexene或3?isobutyl cyclohexene。下面是幾個命名的實例:從上面的命名中可以看到,順、反與Z、E在命名時并不完全一致,即順型不一定是Z構型,反型也不一定是E構型。單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z、E構型的問題。炔的英文名稱是將相應烷烴中的詞尾ane改為yne。(2) 多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進行。(i)取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈,稱為某幾稀,這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號,從離雙鍵較近的一端開始,雙鍵的位置由小到大排列,寫在母體名稱前,并用一短線相連。(ii)取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定,寫在取代基的名稱前,用一短線與取代基的名稱相連。(iii)寫名稱時,取代基在前,母體在后,如果是順、反異構體,則要在整個名稱前標明雙鍵的Z、E構型。二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾,代替相應烷烴的詞尾ane。例如:多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾,代替相應烴的詞尾ane。(3) 烯炔的系統(tǒng)命名若分子中同時含有雙鍵與叁鍵,可用烯炔作詞尾,英文名稱用enyne代替烷中的ane,給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號,如果位號有選擇時,使雙鍵位號比叁鍵小,書寫時先烯后炔:一烯一炔(enyne)二烯一炔(dienyne)、三烯一炔(trienyne)、一烯二炔(enediyne)、二烯(diene)、二炔(diyne)的英文名稱則用括號中的詞尾代替相應烷烴中的ane,但烷烴名稱很多是由詞頭與詞尾ane組合而成,如buta(四),penta(五),hexa(六),hepta(七),octa(八),nona(九),deca(十)等與ane加在一起,就有兩個a連在一起,故刪去一個a。在下列名稱中,nona的a仍保留,其它化合物的命名也類似。3 烯烴和炔烴的其它命名法(1). 烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似,用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡單烯烴。例如:英文命名時將烷中的詞尾ane改成ylene就可。(2). 烯烴的俗名某些復雜的天然產物,含有多個共軛雙鍵(conjugated double bond),如胡卜素及維生素A等,這些化合物一般都用俗名命名。如:(3) 炔烴的衍生物命名簡單的炔烴可作為乙炔(acetylene)的衍生物來命名。例如:四、芳香烴的命名1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯(benzene)。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為苯。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團,可簡寫成ph?,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯(基)。例如:苯的二元烴基取代物有三種異構體,它們是由于取代基團在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的,命名時用鄰或o(ortho)表示兩個取代基處于鄰位,用間或m(meta)表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上,用對或p(para)表示兩個取代基團處于對角位置,鄰、間、對也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如:若苯環(huán)上有三個相同的取代基,常用“連”(英文用“vicinal”,簡寫“vic”)為詞頭,表示三個基團處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,簡寫“unsym”)為詞頭,表示三個基團處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,簡寫“syn”)為詞頭,表示三個基團處在1,3,5位。例如:當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應符合最低系列原則。而當應用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時,與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小,英文命名時,應按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如:除苯外,下面六個芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。繖例如: 2多環(huán)芳烴的命名分子中含有多個苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴(polycyclic arenes)。主要有多苯代脂烴(multiphenyl alicyclic hydrocarbons)、聯苯(biphenyl)和稠合多環(huán)芳烴(fused polycyclic arenes)。(1) 多苯代脂烴的命名鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時,一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。例如:(2)聯苯型化合物的命名兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯苯型化合物。例如:聯苯類化合物的編號總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始,第二個苯環(huán)上的號碼分別加上(’)符號,第三個苯環(huán)上的號碼分別加上“’’”符號,其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基,編號的方向應使取代基位置盡可能小,命名時以聯苯為母體。例如: (3)稠環(huán)芳烴的命名兩個或多個苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的編號都是固定的,如上所示。萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,稱為α位,2,3,6,7位也是等同的位置,稱為β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也稱為α位,2,3,6,7位等同,也稱為β位,9,10位等同,稱為γ位。菲有五對等同的位置,它們分別是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機化合物名稱的基本格式一致。例如: 3非苯芳烴分子中沒有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳烴的結構一般符合Huckel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個π電子的單環(huán)平面共軛多烯。例如:常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯(Annulenes)是一類單雙鍵交替出現的環(huán)狀烴類化合物。命名時將成環(huán)的碳原子數放在方括號內,括號后面寫上輪烯即可。也可以不寫括號,用一短線將數字和輪烯相連。例如上面第四個化合物可稱為[18] 輪烯。輪烯也可以根據碳氫的數目來命名。[18]輪烯含有十八個碳,九個雙鍵,所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。五、烴衍生物的系統(tǒng)命名烴分子中的氫被官能團取代后的化合物稱為烴的衍生物。下面介紹烴衍生物的系統(tǒng)命名:1 常見官能團的詞頭、詞尾名稱在有機化合物的命名中,官能團有時作為取代基,有時作為母體官能團。前者要用詞頭名稱表示,后者要用詞尾名稱表示。表3 列出了一些常見官能團的詞頭、詞尾名稱。表3 常見官能團的詞頭、詞尾名稱 2單官能團化合物的系統(tǒng)命名只含有一個官能團的化合物稱為單官能團化合物。單官能團化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團作為取代基,仍以烷烴為母體,按烷烴的命名原則來命名。當官能團是鹵素(halogen)、硝基(nitro)、亞硝基(nitro
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