【正文】
O O H R 3 C C O O H二元酸的酸性 : 當兩個羧基相距較近時,一個羧基由于另一個羧基的存在而電離度加大,酸性增強 。有殺菌力 ,可作消毒或防腐劑。N a O HR OONa R 39。 霍夫曼降解、脫水反應(yīng) 5 克萊森 (Claisen)酯縮合 酯中的 α— 氫比較活潑,在醇鈉作用下,能與另一分子酯脫去一分子醇,生成β — 酮酸酯 CH 3 O C 2 H 5OH 2 C O C 2 H 5OH CH 3OH 2 C O C 2 H 5ON a O C 2 H 5C + C C C 生物體內(nèi)長鏈脂肪酸以及其他化合物的合成,就是通過酯縮合增長碳鏈 CH3SOCH3SOCH3OC H2SOCH3C HO HC H2SOCH3C H C H SOCH3C H2C H2SOCH3C H2C H2O HOC 酶 C 酶+ C C 酶C 酶 C 酶C 酶 C還原 水解脫水還原四 自然界中的羧酸衍生物 自然界中酰氯和酸酐很少,只有羧酸和磷酸形成的混合酸酐。 低級酰胺 溶于水,隨著 M↑,溶解度 ↓。二元羧酸在進行取代反應(yīng)時,可以是一個羧基中的羥基被取代,如生成單酰氯、單酯等,也可以兩個羧基中的羥基都被取代生成二酰氯、二酯等 C O O HC O O HR O H C O O RC O O HR O H C O O RC O O R乙二酸單酯 乙二酸二酯 三 還原 羧基中的 C是最高氧化態(tài),強還原劑才能將其還原為 醇 R O HOL i A l H 4R CH 2O HC四 脫 羧 反 應(yīng) 如: △C l3 C C O O H C H C l 3 + C O 2二元羧酸的受熱脫水 1 乙二酸和丙二酸受熱,脫羧 — CO2 C O O HC O O H c o 2 H C O O H+C O O HC O O HC O 2 C H 3 C O O H+脫羧 — CO2 所有 β位有羰基的羧酸加熱,都會脫羧 α位為吸電子基團的羧酸 , 同樣易脫羧: CCl3COOH → Cl3CH + CO2 ↓ C C H 2 C O O HOβ 如 C C H 2 C O O HORRC O O HC O O H烷基丙二酸 β酮酸 2 丁二酸 和 戊二酸 受熱, 分子內(nèi)脫水 C H2C O O HC H2C O O HOOOCH2C H2C O O HC H2C O O HOOO+ H 2 O+ H 2 O丁二酸酐 戊二酸酐 3 己二酸 , 庚二酸 在 Ba(OH)2存在下加熱, 脫水且脫羧 C H2C H2C O O HC H2C H2C O O HOCH2C H2C H2C O O HC H2C H2C O O HOB a ( O H )2B a ( O H )2+ H 2 O+ H2O4 辛酸或以上 的酸加熱,得不到分子內(nèi)失水產(chǎn)物,只能分子間脫水成酸酐 C H 3 C O O H C l 2 C H 2 C O O HClC H C O O HClClC l 3 C C O O HC l 2 C l 2+ 日光日光 日光一氯乙酸 二氯乙酸 三氯乙酸R C H 2 C O O H X 2P R C H C O O