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第二章生藥的化學成分及其生物合成(留存版)

2024-12-10 12:32上一頁面

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【正文】 彈性的一類酸性粘多糖,是魚類和哺乳動物軟骨的主要成分,主要有軟骨素 A、 B、 C等數(shù)種。?? 菊糖 (inulin) ? 為約 35個 D果糖以 2β, 1連接而成,最后接 D葡萄糖。 ? 低聚糖與單糖類似,為結(jié)晶性,部分糖有甜味。 OO HH OO HO HO H ( ? )( ? )OO HO HO HO HC H 2 O H( ? )( ? )OH OO HO HO H( ? )( ? )OO HO HO HO HC H 2 O H( ? )( ? )H OL阿拉伯糖 (larabinose) D木糖 (Dxylose) OH OO HO HO H( ? )( ? )OH 3 CH OO HO HO HO H( ? )( ? )O HH 3 CL鼠李糖 (Lrhamnose) D夫糖 (Dfucose) OH OH OO HO HO HO H( ? )( ? )OH OH OO HO HO HO H( ? )( ? )OO HH OO HO HO HO H( ? )( ? )D葡萄糖 (Dglucose) D甘露糖 (Dmannose) D半乳糖 (Dgalactose) OO HO HR 1R 2C H 2 O H( )( ) R 1 R 2? ?? ?? C H 2 O H O H? ?? O H C H 2 O HD果糖 (Dfructose) 特殊的單糖 ? 去氧糖 (deoxysugars):單糖分子的一個或二個羥基被氫原子替代的糖叫去氧糖。 ? 利用初生代謝產(chǎn)物產(chǎn)生對植物本身無明顯作用的化合物,如:甙類、生物堿類、萜類、內(nèi)酯類、酚類化合物等,它們稱為次生代謝產(chǎn)物 (secondary metabolites),這個代謝過程稱次生代謝 (secondary metabolism)。如存在于龍蝦甲殼中的 2氨基 2去氧 D葡萄糖 (又稱葡萄糖胺 )。如蔗糖、龍膽三糖。主要分布于薔薇科、豆科、蕓香科與梧桐科等多種植物。由 D葡萄糖醛酸 1?→3 連接 N乙酰氨基葡萄糖形成的重復二糖單位,每一個重復二糖單位彼此以 1?→4 鍵結(jié)合而成。如毛莨科中的毛莨苷 (ranunculin)是原白頭翁素 (proanemonin)的 β D葡萄糖苷,苷元有抗菌作用,毛柳皮中的毛柳苷 (salidroside)有解熱鎮(zhèn)痛作用。 三萜皂 苷 ? 皂苷元為 30個碳原子組成的三萜類衍生物。 ? 有些甾體皂苷也有抗腫瘤、抗真菌、抑菌及降膽固醇作用,大量用作合成甾體激素的原料。如毛地黃毒苷呈草綠色,羥基毛地黃毒苷呈洋紅色,異羥基毛地黃毒苷呈黃棕色( a去氧糖)。 ? 通常先選用 3種以上不同的生物堿沉淀劑進行試驗,若均為負反應,則肯定無生物堿存在;若呈正反應,則必須精制后再試驗,第二次再呈正反應,才可確證存在生物堿。I 2MoO3):在中性或酸性溶液中與生物堿反應生成鮮黃色或棕黃色沉淀。 ? 應用 — 抗菌抗癌等生理活性; 染料和指示劑的母體。 常用的顯色劑 ? (1)礬酸銨 濃硫酸溶液 (Mandelin試劑 ):為 1%礬酸銨的濃硫酸溶液。 ? (2)碘 碘化鉀試劑 (Wagner試劑, I2 ? 蛙類、蟾蜍、某些昆蟲、加拿大海貍等動物中也存在生物堿。 ? 強心苷的基本結(jié)構(gòu)是由甾醇母核和連在 C17位上的不飽和的共軛內(nèi)酯環(huán)構(gòu)成苷元部分,然后通過甾醇母核 C3位上的羥基和糖縮合成。 OH HOH HABCDEF135891 01 1 1 31 41 61 72 02 12 22 52 6 2 71 81 9? 依照螺旋甾烷結(jié)構(gòu)中 C25的構(gòu)型和 F環(huán)的環(huán)合狀態(tài),又可將其分為以下四種類型。 O HOC H 2 O HO HO HOC HN C苦杏仁苷( amygdalin) 氰苷的鑒別試驗 ? 苦味酸鈉試驗:將生藥研碎,取 ,加數(shù)滴水潤濕,加塞密閉,管口內(nèi)懸掛一條用碳酸鈉溶液潤濕的苦味酸試紙,將試管置 40~ 50℃ 水浴進行酶解,試紙轉(zhuǎn)為磚紅色,若是懸掛聯(lián)苯胺 硫酸銅試紙,則應生成聯(lián)苯胺氧化物而使試紙變藍。鏡檢結(jié)晶,可視結(jié)晶的形狀而鑒定出糖的種類。甲殼素的水解產(chǎn)物葡萄糖胺是重要的合成原料。淀粉是植物體內(nèi)貯藏的營養(yǎng)物質(zhì),具有一定的形態(tài),通常為白色顆粒狀粉末,不溶于冷水、乙醇及有機溶劑,在熱水中形成膠體溶液,可被稀酸水解成葡萄糖,也可被淀粉酶水解成麥芽糖。 ? 環(huán)醇類:最多見的是肌醇 (inositols)。 ? 大多數(shù)單糖在生物休內(nèi)是呈結(jié)合狀態(tài)的,僅葡萄糖(glucose)和果糖 (fructose)等少數(shù)單糖呈游離狀態(tài)存在。 ? 現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)的天然單糖有 200多種, n=3~ 8,而以五碳(戊糖, pentose)、六碳 (己糖, hexose)單糖最多見。 ? 糖的磷酸酯:如 α D葡萄糖磷酸酯等。 淀粉 (starch) ? 為 D葡萄糖的高聚物,通式為 (C6H10O5)n。 其結(jié)構(gòu)與纖維素類似,由 N乙酰葡萄糖胺以1?→4 反向連接的直鏈結(jié)構(gòu)多糖 , 不溶于水,對稀酸和堿都很穩(wěn)定。 ? 3. 成脎試驗 生藥的水浸液與鹽酸苯肼液共熱,只要有糖類成分存在,即生成黃色的糖脎結(jié)晶。常見于薔薇科植物的種子、葉和樹皮中,如苦杏仁、桃仁、枇杷仁、野櫻皮等,還分布于毛莨科、忍冬科、豆科、亞麻科、大戟科、景天科等植物中。甾體皂苷的基本骨架為螺旋甾烷 (spirostane)。 ? 泡沫試驗 三、強心苷 ? 強心苷成分是一類對心肌有興奮作用,具有強心生理活性的甾體化合物。少數(shù)真菌中也有生物堿。此反應很靈敏。 顯色反應 ? 顯色劑的種類很多,除濃硫酸、濃硝酸、硫酸和重鉻酸鉀、濃鹽酸或氯化鐵外,大多數(shù)是由濃硫酸中加入少量其他化學試劑組成。 結(jié)構(gòu)類型 : ? 主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四種類型基本母核。此反應很靈敏。 常用的沉淀劑 ? (1)碘化鉍鉀試劑 (Dragendoff試劑, BiI3 四、生物堿類 ? 生物堿 (alkaloid)是一類存在于生物界(主要是植物)中,大多具顯著生物活性的含氮的堿性化合物。 皂苷鑒別反應 ? Liebermann反應:皂苷在無水條件下與強酸或 leweis 酸作用產(chǎn)生顏色變化或熒光。大多數(shù)苷元在 C24或 C28位有 COOH基,故又稱酸性皂 苷 ; 少數(shù)甙元只含醇羥基而呈中性 , 如人參皂甙 、 柴胡皂甙等 。 ? 酚苷由苷元的酚羥基與糖結(jié)合而成。現(xiàn)在作為化妝品的基質(zhì)使用。 ? 樹膠有阿拉伯膠 (acacia)、西黃芪膠 (tragacanth)、杏膠、桃膠等,主要用作制劑的賦形劑、混懸劑、粘合劑和乳化劑。 類型 名稱 單糖組成 主要存在 雙糖 蔗糖 (sucrose) 葡萄糖,果糖 甘蔗、甜菜 麥芽糖 (maltose) 2分子葡萄糖 淀粉經(jīng)酶水解 乳糖 (lactose) 葡萄糖,半乳糖 哺乳動物乳汁如牛奶 海藻糖(trehalose) 2分子葡萄糖 酵母、麥角等真菌 三糖 龍膽三糖(gentianose) 果糖, 2分子葡萄糖 龍膽屬某些植物 棉子糖 (raffinose) 半乳糖,葡萄糖,果糖 棉籽
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