【正文】 C H 2 ) 2 C H O HT MC H3C H2C H2C H OC H3C H2C H2B r( 3 ) ( C H 3 C H 2 C H 2 ) 2 C H C O O H ( C H 3 C H 2 C H 2 ) 2 C H C NT M( C H3C H2C H2)2C H B r( C H3C H2C H2)2C H O HC H3C H2C H2C H OC H3C H2C H2B r( 4 ) T M ( C H3C H2C H2)2C H C H2O H ( C H 3 C H 2 C H 2 ) 2 C HC H2( C H3C H2C H2)2C O +C H3C H2C( C H3C H2C H2)2C H O HC H2P h 3 PC C H2C H2C H3 C H3C H2C C N a+ C H3C H2C H2B rC O2 例 通常盡可能選擇靠近官能團的位置，形成新的碳碳鏈，建立 TM骨架，以利于合成反應(yīng)的進行 ． C H 3 C H C H 2 C H 2 C O O HC H 3C C C C CC*C CC.C C C * C CCC C C *C CCC C C *C C C CCC *C H 3 C H C H 2 C H 2 B rC H 3M gC NC H 3 C H C H 2 C H 2 M g B rC H 3C O 2T MC H 3 C H C H 2 C H 2 C NC H 3H 2 OH+T MC H 3 C H C H 2 C H 2 O HC H 3C H 3 C H C H C H2C H 3C H 3 C H C H OC H 3+ P h3 P C H 2C H 3 C H M g B rC H 3+ H C H OC H 3 CC H 3C H 2 C H 3 C OC H 3+ P h 3 P C H 2C H 3 C H C H 2 O HC H 3例 5. C2 H 5 M g X + C 6 H 5 C O C H 3C 6 H 5 M g X + C H 3 C O C 2 H 5C 6 H 5 C O C 2 H 5 + C H 3 M g XO HCC 2 H 5C 6 H 5C H 3? 二 .官能團的導入和轉(zhuǎn)化： 例 6 ． C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3 合成例 6 C H 3 C H 2 C H 2 C H C C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 3C H 3T M C H 3 ( C H 2 ) 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 3O HC H 3C H 3 ( C H 2 ) 3 M g B r C H 3 C H 2 C H 2 C C H 3O 例 7. 各官能團的相互轉(zhuǎn)化 : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 O HC 2 H 5的 合 成 設(shè) 計 各 分 一 半2 C H 3 C H 2 C H 2 C H OC H 3 ( C H 2 ) 2 C H C H C H OC 2 H 5O HC H 3 ( C H 2 ) 2 C C C H OC 2 H 5T MR O HR 39。 COOC H 2 C H 2 C O O E t丙 烯 酸 乙 酯 2 （ 2 乙 氧 羰 乙 基 ）1 ， 3 環(huán) 己 二 酮丙二酸二乙酯 ξ 有機合成路線設(shè)計 一個良好的合成路線 ， 要求：步驟少 （ 一般超過五步以上的反應(yīng) ， 實際應(yīng)用價值不大 ） ；產(chǎn)率高；中間產(chǎn)物與最終產(chǎn)物易提純；原料易得；價格便宜 。 2. 互變異構(gòu)（ tantomezism） COHOCC HC H 3 O C2 H 5較 穩(wěn) 定C H 3 C C H C O C2 H 5O H O原 因亞 甲 基 上 氫 的 酸 性 ， 易 離 開 。 4. β 丁酮酸： CH3COCH2COOH 乙酰乙酸，是體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物。 三、 醇酸的制法： ： α －鹵代酸 ： C H 3 C H C O O H N a O H / H 2 O C H 3 C H C O O N a H+ C H3 C H C O O HX O H O HC 6 H 5 C H O H C N C 6 H 5 C H C N 濃 H C l1 0 0 C C 6 H 5 C H C O O HO H O H 100度 3. Reformatsky反應(yīng)： Z n B r C H 2 C O O C 2 H 5 B r Z n C H 2 C O O C 2 H 5R C R 39。R O COC H 2 COO C 2 H 5C H 3 N C C H 2 C O O C 2 H 5氰乙酸酯 β 酮酸易于失羧，但 β 酮酸酯是穩(wěn)定的。 XC H 3 C C O O C 2 H 5O R 39。 S O 2 C lR O S O 2 R 39。 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H O + C H 2 ( C O O E t ) 2 六 氫 吡 啶苯 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H = C ( C O O E t ) 2+ H 2 O7 8 %e g .C H 3 ( C H 2 ) 5 C H O + C H 2 ( C O O H ) 2 吡 啶 C H 3 ( C H 2 ) 5 C H = C H C O O H2 壬 烯 酸 8 5 %C H 2 C H C H O + C H 2 ( C O O E t ) 2 C 2 H 5 O N a C H 2 C H 2 C H OC H ( C O O E t ) 2H 3 O + C H 2 C H 2 C H OC H 2 C O O He g .H C C C O O E t + C H 3 C O C H 2 C O O E t C 2 H 5 O N a C HCOC H 3 COO E tC H = C H C O O E t六 . Michael加成 （在藥物合成中有重要用途） 活潑氫化合物與 α 、 β 不飽和羰基化合物