【正文】 人們常見的石墨是由一層層以蜂窩狀有序排列的平面碳原子堆疊而形成的，石墨的層間作用力較弱，很容易互相剝離，形成薄薄的石墨片。 芳香烴具有其特征性質(zhì) ——芳香性 (易取代，難加成，難氧化 )。 鹵代烷的 SN反應(yīng) : 鹵原子的離去能力是 I＞ Br ＞ Cl ＞ F； 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) : 最容易離去的是 F， 其它鹵原子相差較小，即： F Br≈Cl＞ I。定位能力 : 鄰對位定位基 間位定位基 鄰 對 位 定 位 基 團 的 定 位 能 力 次 序 大 致 為 （ 從 強 到 弱 ） O ， ， N H R ， ， O H ， O R ， N H C O R ， N R 2 N H 2 O C O R ， R ， C H 3 , X ( F , C l , B r , I )指導(dǎo)選擇合成路線 C H 3 C O O HN O 2設(shè)計路線合理 例 1： C H 3 C O O HN O 2先 氧 化 ， 后 硝 化C O O H設(shè)計路線不合理 C H 3 C O O HN O 2N O 2先 硝 化 后 氧 化C H 3C H 3N O 2C O O H[ O ][ O ]N O 2路線一：先硝化，后氧化 C H 3 C O O HN O 2N O 2設(shè)計路線合理 C H 3C H 3N O 2N O 2N O 2C O O HN O 2N O 2K M n O4H+混 酸C H 3混 酸C H 3N O 2+路線二：先氧化，后硝化 路線二有兩個缺點 :（ 1）反應(yīng)條件高； （ 2）有付產(chǎn)物，所以路線一為優(yōu)選路線。甲 苯 的 硝 化 比 苯容 易 , 新 引 入 的 取代 基 主 要 進 入 原取 代 基 的 鄰 對 位 。 當引入的烷基為三碳以上時，會發(fā)生 碳鏈異構(gòu) 現(xiàn)象 C HC H 3C H 3C H 2 C H 2 C H 3+ C H3 C H 2 C H 2 C lA l C l 3+異 丙 苯 正 丙 苯 3 5 ~ 3 1 %6 5 ~ 6 9 % （ ）（ ）A l C l 3+ C H 3 C H C H 3H ++ C H 3 C H = C H 2C HC H 3C H 3O HC HC H 3C H 33176。 XA親 核 取 代 ( 被 N u 取 代 )( 4 )環(huán) 斷 裂 ( 氧 化 ) ，環(huán) 加 成 反 應(yīng)( 2 )HCR 39。R 39。指出芳香族化合物的結(jié)構(gòu)含有封閉的碳原子環(huán)，它不同于具有開鏈結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物。 當時 ， 化學(xué)家們面臨著一個難題 ， 那就是如何理解苯的結(jié)構(gòu) 。 后來 ， 在她仆人那兒搜到一枚相同的戒指 ， 仆人一口咬定說早在 1805年這枚戒指就成了他的祖?zhèn)鲗氊?。 后來去巴黎深造 ， 結(jié)識了 。 1856年在漢德堡大學(xué)任講師 。 李比希到庭作證 ， 是因為法庭請他對戒指的金屬成分進行測定 。 苯的分子中含有 6個碳原子和 6個氫原子 ， 碳的化合價是四價 ， 氫的化合價是一價 ， 那么 ， 1個碳原子就要和 4個氫原子化合 ， 6個碳原子該和 12個氫原子化合 (因為碳原子和碳原子之間還要化合 )。 由此打開了芳香族化學(xué)的大門。2．二烴基苯有三中位置異構(gòu) 例如： 3. 三取代苯有三中位置異構(gòu) 例如： 連 均 偏 C H 2 C H 2 C H 3 C HC H 3C H 3RR 39。RHs p 2s p3a H 取 代 ( 自 由 基 取 代 ) , 支 鏈 氧 化( 3 )H親 電 取 代 ( 被 Y + 取 代 )( 1 )苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)機理 一 .親電取代反應(yīng) （ Electrophilic Substitution) 親電試劑 — 缺少電子的試劑 (Y+) 。 烴基化反應(yīng)不易停留在一元取代階段，通常在反應(yīng)中有 多元取代苯 生成。苯環(huán)上原有取代基決定了第二個取代基進入苯環(huán)位置的作用 ， 也影響著親電取代反應(yīng)的難易程度 。 C H 3 C O O HN O 2N O 2C H3N O2混 酸C H3混 酸C H3N O2+C O O HN O2N O 2C O O H發(fā) 煙 H N O3H2S O4主 少（ ） （ ）C O O HN O2C O O HN O2+C O O HN O2N O2C O O HN O2N O2主 少（ ） （ ）N O2O2N發(fā) 煙 H N O 3H2S O4芳鹵化合物可發(fā)生環(huán)上親電取代反應(yīng)，也可發(fā)生環(huán)上親核取代反應(yīng) 親電取代反應(yīng) 與芳環(huán)直接相連的鹵原子作為第一類定位基，使新引入基團進入它的鄰位或?qū)ξ唬贡江h(huán)鈍化，其反應(yīng)速度比苯的親電取代反應(yīng)速度慢 芳鹵可發(fā)生鹵代、硝化、磺化、?；磻?yīng)。 因為碳負離子上連有強吸電子基團時，有利于負電荷的分散。 芳烴按其結(jié)構(gòu)可分類如下 : C H2C H3C H C H3C H = C H2C H3C H2苯 系 芳 烴非 苯 芳 烴單 環(huán) 芳 烴多 環(huán) 芳 烴聯(lián) 苯稠 環(huán) 芳 烴多 苯 代 脂 烴苯 乙 苯 異 丙 苯 苯 乙 烯聯(lián) 苯 對 三 聯(lián) 苯萘 蒽二 苯 甲 烷環(huán) 戊 二 烯負 離 子環(huán) 庚 三 烯正 離 子薁 ?鍵的環(huán)狀體系 (閉環(huán)共軛體系 )。當把石墨片剝成單層之后，這種只有一個碳原子厚度的單層就是石墨烯。這使得石墨烯中的電子，或更準確地，應(yīng)稱為“載荷子” (electric charge carrier) 的性質(zhì)和相對論性的中微子非常相似。 S O 3 HS O 3 H+ H 2 S O 40 ~ 4 01 6 5℃℃萘 磺 酸萘 磺 酸αβH 2 S O 4 ， 1 6 5 ℃有 機 合 成 的 重 要 中 間 體S O 3 H8 4 % 1 6 %8 5 %1 5 %S O 3 H 高溫生成 β異構(gòu)體的原因 H S O 3 H HS O 3 HH1 6 5 ℃位 比 穩(wěn) 定 ， 被 認 為是 空 間 斥 力 的 結(jié) 果α β斥 力 大 斥 力 小速 度 控 制 產(chǎn) 物 平 衡 控 制 產(chǎn) 物(3) 鹵代反應(yīng) C l+ C l 2氯 代 萘αF e C l 31 0 0 1 1 0 o C(4) Friedel Crafts反應(yīng) C O C H 3+ C H 3 C O C lA l C l 3 / C S 2 1 5 o CC O C H 3+3 : 1非極性溶劑 + C H 3 C O C lA l C l 3 / C 6 H 5 N O 2 C O C H 3極性溶劑 + C l C H 2 C O O HF e C l 3 / K B r2 0 0 2 1 8 o CC H 2 C O O H萘 乙 酸α?萘乙酸為一種植物生長調(diào)節(jié)劑 ,促進植物生根 ,開花 ,結(jié)果 ,早熟 ,多產(chǎn) ,并對人畜無害 . 萘環(huán)上的二元取代的定位規(guī)則 第一類定位基團 第二類定位基團 RRYYC H 3+ H N O 3C H 3N O 2N O 2+ H N O 3N O 2H 2 S O 4N O 2N O 2N O 2++ H N O 3H 2 S O 4N O 2N O 2+S O 3 H S O 3 H S O3 H97 芳香性 現(xiàn)代芳烴的概念是指具有特殊穩(wěn)定性 (芳香性 )的一類環(huán)狀化合物 ，它們不一定具有香味，也不一定含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)。 ( )( ) ( ) ( ) ⅤⅡ Ⅲ ⅣX N u X N u X N uN=OON=OON=OOX N uNOO= 若苯環(huán)上連有 ―R 、 ―O 等供電子基時，不利于碳負離子中間體的穩(wěn)定，并使芳環(huán)上的 C ―X 鍵鈍化，親核取代反應(yīng)難以進行。例如： C lC O O HN H C O C H 3N O 28 %9 2 %很 少 （ 位 阻 ）很 少 （ 位 阻 ）間 位 定 位 基 團 的 定 位 能 力 次 序 大 致 為 （ 從 強 到 弱 ） N R 3 ， N O 2 ， C F 3 ， C C l 3 ， C N ， S O 3 H ， C H O ， C O R ， C O O H ， C O N H 2 。 Y+ E +YE6 0℃混 酸C H3C H3N O2N O2C H 3混 酸℃3 0發(fā) 煙 H N O 3 + H 2 S O 4N O2N O2N O29 5 ℃9 3 . 2 %5 7 %4 0 %硝 基 苯 的 硝 化 比 苯困 難 , 新 引 入 的 取 代基 主 要 進 入 原 取 代基 的 間 位 。 2176。） 例如： 多取代苯的命名 選擇母體的順序如下 : NO2（硝基 )、 X(鹵素）、 R（烷基）、 OR（烷氧基）、 NH2（胺）、 OH（酚）、 COR (酮 )、 CHO (醛 )、 CN (腈 )、 CONH2（酰胺）、 COX（酰鹵）、 COOR（酯）、 SO3H ( 磺酸 )、 COOH (羧酸）、 NR3+ （銨鹽）等 (基團越靠后，命名選擇時越優(yōu)先 即以此基團為母體 ) C O O HN O 2H ON H 2O C H 3C l3 硝 基 5 羥 基 苯 甲 酸 2 甲 氧 基 6 氯 苯 胺93 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 苯 分 子 中 的 P 軌 道 及 π 鍵HHHHHH芳烴化學(xué)性質(zhì) 主要表現(xiàn)為芳