有機(jī)化學(xué)之醛和酮ppt課件(更新版)
【正文】 醇低比相應(yīng)的烷烴高？3 水溶性 : 醛、酮中羰基氧可與水形成氫鍵 , 故低級(jí)醛、酮可溶于水 , 高級(jí)醛、酮微溶或不溶于水 . 醛、酮分子間不能形成氫鍵 , 但由于醛、酮分子中羰基有較強(qiáng)的極性 , 分子間的作用力較大 , 所以 : 沸點(diǎn) : 醇 醛、酮 醚 (分子量相同或相近時(shí) ) 羰基 C=O: 一個(gè) ?鍵、 一個(gè) ?鍵 羰基碳： sp2雜化； 羰基為平面型。 試 比較下列化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的活性大?。?）與 氫氰酸加成 (醛、脂肪族甲基酮 ) 1 產(chǎn)物： ?羥基腈；制備 ?羥基酸或 ?,β 不飽和酸加入少量堿能大大加速反應(yīng) ,加入酸抑制反應(yīng)進(jìn)行2增長(zhǎng)碳鏈方法之一 3 因氫氰酸極易揮發(fā) ,且毒性很大 ,多將醛酮與氰化鉀或氰化鈉的水溶液混合 ,然后加入硫酸 ,也可先與亞硫酸氫鈉反應(yīng) ,再與氰化鈉反應(yīng)2）與水和醇加成 (甲醛 ,三氯乙醛易水化 ) （ 1）半縮醛、縮醛的生成 （必須用無水酸催化） 反應(yīng)機(jī)制： 反應(yīng)可逆 ,無水酸催化使平衡向右移動(dòng)，有水酸使反應(yīng)向逆方向進(jìn)行）環(huán)狀半縮醛、縮醛羰基質(zhì)子化 半縮醛羥基質(zhì)子化 碳正離子分子內(nèi) 環(huán)狀半縮醛穩(wěn)定縮醛對(duì)堿、氧化劑穩(wěn)定 ,在稀酸溶液中易水解成醛和醇 。范圍： 醛、脂肪族甲基酮、八個(gè)碳以下的環(huán)酮。鑒別碳碳鍵斷氧化有臭味黃色結(jié)晶鹵仿反應(yīng)應(yīng)用 用鹵仿反應(yīng)制少一個(gè)碳的羧酸 （次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液）3) 羥醛（醇醛）縮合反應(yīng) （ aldol condensation) （增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)） 在 稀堿 催化下，一分子醛的 ?碳對(duì)另一分子醛的羰基加成 , 形成 ?羥基醛 (羥醛反應(yīng) ), 后者經(jīng)加熱失水生成 ?,?不飽和醛 (縮 合反應(yīng) )。黃鳴龍的改良改進(jìn)： a 將無水肼改用為水合肼；堿用 NaOH；用高沸點(diǎn)的縮乙二醇為溶劑一起加熱。（ 3）立體效應(yīng)：羰基所連的基團(tuán)大或試劑體積較大時(shí)，有利于 1， 4加成。 甲醛在水溶液中以水合形式存在。? 三氯乙醛216。? α ， β 不飽和羰基化合物的共軛加成。（ 2）改良的凱惜納 烏爾夫還原法 : 在美國(guó)哈佛大學(xué)工作時(shí)，在做凱惜納 烏爾夫還原反應(yīng)時(shí)，出現(xiàn)了意外的情況（漏氣），但并未棄之不顧，而是照樣研究下去，結(jié)果得到出乎意外的好產(chǎn)率
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