化學(xué)課件-烯烴結(jié)構(gòu)-上(ppt49)-石油化工(更新版)
【正文】 氫遷移 (CH3)2CCH(CH3)2 甲基遷移 （ 4）反應(yīng)的立體選擇性問(wèn)題 ABABAAB BH X ( )+AABBHX ( )+HX + 順式加成產(chǎn)物 反式加成產(chǎn)物 BrH MeMeM eM eH+ HBr ( )+反式加成產(chǎn)物 反式加成 順式加成 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 B rB r + M eHM eM eHM eM eHM eB r+5 烯烴與水、硫酸、有機(jī)酸、醇、酚的反應(yīng) （ 1） 反應(yīng)機(jī)理與烯烴加 HX一致（如加中性分 子多一步失 H+）。XX1 176。 順式烯烴 再來(lái)觀察反式烯烴的加溴反應(yīng) C CH 3 CHHC H 3B r 2B r C H3HHH 3 CBrbCHH 3 CB rCB rHH 3 CCB rHH 3 CCB rHC H 3abⅢⅣB rC H 3C H 3C H 3C H 3B rH HB r( R )( R )( S )( S )H HB rⅢ Ⅳ同 一 物反式烯烴經(jīng)反式加成得到兩個(gè)赤型的產(chǎn)物，如果產(chǎn)物中含有兩個(gè)相同的手性碳，這兩個(gè)結(jié)構(gòu)就是同一物。 當(dāng)加成反應(yīng)發(fā)生時(shí)，要使碳架的構(gòu)象改變最小，這就是構(gòu) 象最小改變?cè)?。a 39。a 39。 當(dāng)加成反應(yīng)發(fā)生時(shí)，要使碳架的構(gòu)象改變最小，這就是構(gòu) 象最小改變?cè)怼? 加成反應(yīng) 自由基加成（均裂） 離子型加成（異裂）環(huán)加成（協(xié)同） 親電加成親核加成 1 加成反應(yīng)的定義和分類(lèi) 分類(lèi)： 根據(jù)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵變化的特征分 （或根據(jù)反應(yīng)機(jī)理分） { 缺電子試劑對(duì)富電子碳碳雙鍵的進(jìn)攻，二步。 反式：雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵反側(cè)。 五個(gè) σ 鍵在同一個(gè) 平面上； π 電子云分布在平 面的上下方。 第一節(jié) 結(jié) 構(gòu) 官能團(tuán)： C=C（ πσ鍵）； =Csp2。 2. 順?lè)串悩?gòu)體的命名和 Z、 E標(biāo)記法 順式：雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)。 （二） 親電加成反應(yīng) 1 加成反應(yīng)的定義和分類(lèi) 2 親電加成反應(yīng)機(jī)理的歸納 3 烯烴與鹵素的加成 4 烯烴與氫鹵酸的加成 5 烯烴與水、硫酸、有機(jī)酸、醇、酚的反應(yīng) 6 烯烴與次鹵酸的加成 定義：兩個(gè)或多個(gè)分子相互作用，生成一個(gè) 加成產(chǎn)物的反應(yīng)稱(chēng)為加成反應(yīng)。 2* 加成時(shí)，溴取那兩個(gè)直立鍵，要符合構(gòu)象最小改變?cè)怼? aaa 39。H H H H1 12 23 3456564aaa 39。HHHH環(huán)己烯的加溴反應(yīng) B rB r+B rB rB rB r+B rB rB r 2B r 2B r B rB rB r2* 加成時(shí)，溴取那兩個(gè)直立鍵，要符合構(gòu)象最小改變?cè)怼? 立體選擇性反應(yīng) （ stereoselective reaction） C CHC H 3HC H 3B r 2B r C H3C H 3HHBrabCB rCB rC H 3HHH 3 CCB rCB rHC H 3HC H 3abC H 3C H 3B rC H 3C H 3HB rB rH HB rH( R )( R )( S )( S )d l Ⅰ Ⅱ Ⅰ Ⅱ 順式烯烴經(jīng)反式加成后，得到一對(duì)蘇型的對(duì)映體。 C H 3 C H 2 C H C H 3XC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 XC H 3 C H 2 C H C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 22 176。 C H 2F 3 C C H 2三氟甲基的強(qiáng) I作用距離正離子較遠(yuǎn)，作用較弱，因而碳正離子 Ⅱ
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