高中化學(xué)選修五-第三章第四節(jié)-有機(jī)合成(完整版)
【正文】 2 C2H5OH C— OC2H5 C— OC2H5 O O C— OH C— OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— H C— H O O 有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 關(guān)鍵： 設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 。 ： CH3CH2Br 水解 CH3CH2OH 氧化 CH3CHO ： CH3CH2Br 消去 CH2=CH2 加 Br2 CH2Br－ CH2Br ： CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 加 HBr CH3CHCH3 Br ? 2．反應(yīng)類型與有機(jī)類型的關(guān)系 2022/8/30 10 二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)種類 ： 反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) 濃硫酸， 加熱 ① 醇的消去（醇羥基） ②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基） 稀硫酸 ① 酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ,加熱 ① 鹵代烴的水解 ②酯的水解 （皂化） NaOH醇溶液，加熱 鹵代烴 消去（－ X） 2022/8/30 11 反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) O2/Cu、加熱 醇羥基 (－ CH2OH、－ CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯環(huán)，取代反應(yīng) Cl2 (Br2)/光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng) Br2的 CCl4溶液 加成（ C=C、碳碳叁鍵） A B 氧化 氧化 C H催化劑 加成 (C=C、－ CHO、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán) ) A是醇（－ CH2OH） 2022/8/30 12 三、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) : 反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn)象 與溴水反應(yīng) (1) 烯烴、二烯烴 (2) 炔烴 溴水褪色，且產(chǎn)物分層 (3) 醛 溴水褪色，且產(chǎn)物不分層 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 與酸性高 錳酸鉀反應(yīng) (1) 烯烴、二烯烴 (2) 炔烴 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 高錳酸鉀溶液均褪色 2022/8/30 13 反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn)象 與金屬鈉反應(yīng) (1)醇 放出氣體，反應(yīng)緩和 (2)苯酚 放出氣體，反應(yīng)速度較快 (3)羧酸 放出氣體，反應(yīng)速度更快 與氫氧化鈉 反應(yīng) (1)鹵代烴 分層消失，生成一種有機(jī)物 (2)苯酚 渾濁變澄清 (3)羧酸 無明顯現(xiàn)象 (4)酯 分層消失，生成兩種有機(jī)物 2022/8/30 14 反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn)象 與 NaHCO3反應(yīng) 羧酸 放出氣體且能使石灰水變渾濁 能與 Na2CO3反應(yīng)的 酚羥基 無明顯現(xiàn)象 羧基 放出氣體 銀氨溶液 或新制Cu(OH)2 (1)醛 有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生 (2)甲酸或甲酸鈉 加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生 (3)甲酸某酯 有銀鏡或紅色沉淀生成 (4)葡萄糖、果糖、麥芽糖 有銀鏡或紅色沉淀生成 2022/8/30 15 四、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個數(shù) ① 根據(jù)與 H2加成時(shí)所消耗 H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破： 雙鍵加成時(shí)
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