芳鹵化合物和芳磺酸(完整版)
【正文】 ClCl 2Fe利用磺基的水解反應(yīng)，可在有機(jī)合成中進(jìn)行“占位”。200230 CSO3 HSO 3 HSO 3 H注意 ： 芳磺酸一般不進(jìn)行?；磻?yīng)、烷基化反應(yīng)及氯甲基化反應(yīng) ! 因為這些反應(yīng)的進(jìn)攻試劑的親電性太弱。RCNuNu +構(gòu)型反轉(zhuǎn)S 2 NHR39。例如： C O O Na +SO 3Na+ 親水親油親油 親水親油 親水親水親油肥皂：洗衣粉：( 十二烷基苯磺酸鈉)( 硬脂酸鈉)陰離子表面活性劑一般具有優(yōu)良的去污能力和良好的起泡性 ， 是市售洗滌劑的主要成分 。 (七 ) 離子交換樹脂 (1) 陽離子交換樹脂 (2) 陰離子交換樹脂 (3) 無離子水的制備 (七 ) 離子交換樹脂 (1) 陽離子交換樹脂 苯乙烯與少量二乙烯基苯共聚，可得到交聯(lián)聚苯乙烯： C H = C H2C H = C H2C H = C H2+C H C H2 C H C H2 C H C H2 C H C H2nC H C H2 C H C H2 C H C H2C H C H2 C H C H2 C H C H2交聯(lián)苯乙烯 將交聯(lián)聚苯乙烯制成微孔狀小球，再在苯環(huán)上引入磺酸基、羧基、氨基等，可得到各種陽離子交換樹脂： P P SO 3 H+ H 2 SO 4 (發(fā) 煙) + H 2 O交聯(lián)苯乙烯 強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂水處理劑、酸性催化劑? 陽離子交換樹脂能夠交換陽離子。 (2) 陰離子交換樹脂 在交聯(lián)苯乙烯分子中的苯環(huán)上引入季銨堿基，則得到陰離子交換樹脂： 水處理劑?P P CH2 Cl交聯(lián)苯乙烯強(qiáng)堿性陰離子交換樹脂H CH O ，H ClZ nC l 2P CH 2 N+(CH 3 ) 3 ClP CH 2 N+(CH 3 ) 3 OHN (C H 3 ) 3N aO H陰離子交換樹脂 —— 能交換陰離子的離子交換樹脂。 (乙 ) 陽離子表面活性劑 起表面活性作用的部分為陽離子。它通常是由芳磺酰氯與氨、伯胺、仲胺作用而得： A r S N H ROO 有酸性!COSO 2NN a H 2 N SO 2 NHNOCH 3糖精 新諾明(S MZ )3 磺胺5 甲 基異 唑 惡糖精和磺胺藥物都是芳磺酰胺的重要衍生物： 糖精的制法： CH 3 CH 3SO 2 ClCH 3SO 2 NH 2C O O HSO 2 NH 2COSO 2N N aCOSO 2NHNH 3 K Mn O4OHH 2 O N aO HC lS O 3 H過量(六 ) 烷基苯磺酸鈉和表面活性劑 (1) 烷基苯磺酸鈉 (2) 表面活性劑 (甲 ) 陰離子表面活性劑 (乙 ) 陽離子表面活性劑 (丙 ) 兩性離子表面活性劑 (丁 ) 非離子表面活性劑 (六 ) 烷基苯磺酸鈉和表面活性劑 (1) 烷基苯磺酸鈉 十二烷基苯磺酸鈉是市售合成洗滌劑的主要成分。但在堿存在下，仍可順利地水解、醇解和氨解： H3C SO2ClH3C SO3HH3C SO2NH2H3C SO2N H RH3C SO3R+ N H4Cl+ R N H3Cl+ROH吡啶2NH32 R N H2( 1 ) H2O , O H( 2 ) H2O,H+對甲苯磺酸對甲苯磺酸酯對甲苯磺酰胺N 取代對甲苯磺酰胺Cl SO 2 Cl Cl+親電取代A l C l 3 Cl S ClOO4 , 4 39。 但反應(yīng)物分子中不宜含有硝基和鹵原子，因為硝基化合物易與堿反應(yīng)，鹵原子可被羥基取代。1 70 18 0 C。例如： C H 3S O 3 HS O 3 HC H 2 S O 3 H對 甲 苯 磺 酸 芐 基 磺 酸 萘 磺 酸?S O 3 HS O 3 HO HS O 3 H5 羥 基 1 萘 磺 酸 間 苯 二 磺 酸(二 ) 芳磺酸的制法 (1) 直接磺化法 CH 3 CH 3 SO 3 H CH 3SO 3 HSO 3?+清潔工藝，減少廢酸，利于環(huán)保C 12 H 25 C 12 H 25 SO 3 HSO 3?(2) 間接磺化法 C H 2 C l + N a 2 S O 3。 但鹵素原子的鄰、對位有吸電子基時，可以促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。 所以，鹵素原子的鄰、對位有硝基等強(qiáng)吸電子基時，水解及親核取代反應(yīng)容易進(jìn)行： (乙 ) 消除 加成機(jī)理 (苯炔機(jī)理 ) 當(dāng)苯環(huán)上沒有較強(qiáng)的吸電子基存在時，鹵原子被取代的反應(yīng)是按照消除 加成機(jī)理進(jìn)行的：
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