【正文】
(2) 炔烴的結(jié)構(gòu) 以乙炔為例 。(甲 ) 雜化軌道理論的描述 C2H4中, C采取 sp2雜化,形成三個(gè)等同的 sp2雜化軌道: 雜化 3 個(gè) sp 2雜化激發(fā)sp2雜化軌道的形狀與 sp3雜化軌道大致相同,只是 sp2雜化軌道的 s成份更大些: sp 3sp 2 為了減少軌道間的相互斥力,使軌道在空間相距最遠(yuǎn),要求平面構(gòu)型并取最大鍵角為 120176。 : 120 。 儀器測得: C2H2中,四個(gè)原子共直線: H HC C0 . 1 0 6 n m 0 . 1 2 0 n m 量子化學(xué)的計(jì)算結(jié)果表明,在乙炔分子中的碳原子是 sp雜化: 雜化 2 個(gè) sp雜化激發(fā)p 軌道二個(gè) sp雜化軌道取最大鍵角為 180176。 例: CH 3 C H = C H 2 ( C H 3 ) 2 C H = C H 2 CH 3 C H = C H C H 2 CH 3CH 3 C C C H 3 CH 3 CH 2 C C C H 3 CH 2 = C H C C H甲基乙烯 不對稱二甲基乙烯 對稱甲基乙基乙烯二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔(乙 ) 系統(tǒng)命名法 烯烴和炔烴與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則類似。 (乙 ) Z,E命名法 問題: C = CH 3 CB rC lHC = CH 3 C HC lB rC H 3C = CH 3 CHHC = CHC H 3H 3 CH順 2 丁 烯 反 2 丁 烯 ? ? 對后兩個(gè)的化合物進(jìn)行命名,必須了解次序規(guī)則。 例如:內(nèi)烯、炔的熔點(diǎn)>末端烯烴、內(nèi)炔; 反式烯烴的熔點(diǎn)>順式烯烴。 本章重點(diǎn): ① 乙烯 、 乙炔的結(jié)構(gòu) 、 sp2雜化 、 sp雜化; ② 烯烴的順反異構(gòu)及 Z/E標(biāo)記法; ③ 烯烴及炔烴的親電加成反應(yīng) , 馬氏規(guī)則; ④ 烯烴的自由基加成 、 自由基取代 、 硼氫化反應(yīng) 、氧化反應(yīng) 。 Z—— Zuasmmen,共同; E —— Entgengen,相反。例: 2 甲 基 1 丁 烯 2 甲 基 2 丁 烯 3 甲 基 1 丁 炔2 甲 基 丁 烯 3 甲 基 丁 炔C H 3 C H 2 C = C H 2C H 3C H 3 C = C H C H 3C H 3C H 3 C H C C HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C C C H 31 戊 烯 2 戊 炔③ 分子中同時(shí)含有雙鍵和參鍵時(shí),先叫烯后叫炔,編號要使雙鍵和參鍵的