20xx人教版高中化學(xué)選修5第三章第四節(jié)第2課時逆合成分析法(存儲版)
【正文】 _____(填寫序號 )； (4)反應(yīng) __________(填序號 )原子的理論利用率為 100%，符合綠色化學(xué)的要求。請根據(jù)下圖回答問題： (1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是 __________； 反應(yīng) ③ 的化學(xué)方程式為 ___________________________________。由反應(yīng) ④ ：C10H10O2＋ H2O― →CH 3COOH＋ F(C8H8O)，結(jié)合 F特點(diǎn)知其分子結(jié)構(gòu)中含有羥基 (酚類 )和碳碳雙鍵。 CH— R＋ HX (X為鹵原子， R為取代基 ) 經(jīng)由 Heck反應(yīng)合成 M(一種防曬劑 )的路線如下： 回答下列問題： (1)M可發(fā)生的反 應(yīng)類型是 ________(填序號 )。 解析 (1)M中含酯基和碳碳雙鍵，故能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)； (2)由框圖推知 A為 CHCH2CHO， (3)檢驗(yàn) A是否完全反應(yīng) “ 應(yīng)檢驗(yàn)醛基 ” ； (4)K 苯環(huán)上有兩個取代基，且只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明取代基位于苯環(huán)的對位，遇 FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基，故其結(jié)構(gòu)簡式為 。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： D→E ： __________________________________________________； G＋ F→H ： ___________________________________________________。 A 的分 子中既有酯基，又有溴原子，所以 A 在堿性條件下水解時，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個碳原子上連有兩個羥基而不穩(wěn)定，由已知信息可知脫水得到乙醛 (CH3CHO)。二溴乙烷， C 為乙烯，又 C 是由 B 發(fā)生消去反應(yīng)得到的，則 B 為溴乙烷，又由 M(B)＝ M(A)＋ 79知 A中一個 H被一個 Br取代， A為乙烷。 三、有機(jī)合成推斷 8．《茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌。本題可設(shè)計為產(chǎn)物 → 醛 → 醇 → 鹵代烴。 答案 (1)醛基 取代反應(yīng) 解析 (1)B―― →濃 H2SO4△ CH3OCH3，可知 B為甲醇， CH3OH與 O2反應(yīng)生成 D， D不與 NaHCO3溶液反應(yīng)，D一定不是 HCOOH，則 D應(yīng)為 HCHO。 1．下列說法不正確的是 ( ) A．有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán) B．有機(jī)合成過程可以簡單表示為基礎(chǔ)原料 → 中間體 Ⅰ→ 中間體 Ⅱ→ 目標(biāo)化合物 C．逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物 → 中間體 Ⅱ→ 中間體 Ⅰ→ 基礎(chǔ)原料 D．為減少污染，有機(jī)合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物 答案 D 解析 有機(jī)合成中需要一些必要的輔助原料，且使用的輔助原料應(yīng)該是 低毒性、低污染、易得和廉價的。此外，它在醫(yī)療上也有很多應(yīng)用。 (2)逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為乙二酸 OCOHCOOH和 2倍比例的乙醇 CH3CH2OH。氯丁烷在 NaOH的醇溶液中發(fā)生消 去反應(yīng)，再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)。 CH≡CH ＋ H2O ―― →Hg2＋ ， H2SO4△ CH3CHO ③ 現(xiàn)在采用乙烯直接氧化法，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度高。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： A________； B________； C________。 2．某有機(jī)物 A 由 C、 H、 O 三種元素組成，在一定條件 下， A、 B、 C、 D、 E 之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 已知 C的蒸氣密度是相同條件下氫氣的 22倍，并可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 2CH3CH2OH＋ O2 ―― →催化劑 △ 2CH3CHO＋ 2H2O ② 后來采用乙炔水化法，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度高。 ② 先將 2173。 3．利用 “ 逆合成分析法 ” 分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程： 逆合成分析思路，思維過程概括如下： (1)分析草酸二乙酯 ，分子中有 2個酯基。 [歸納總結(jié) ] 逆合成分析法設(shè)計有機(jī) 合成路線的一般程序 [活學(xué)活用 ] 3．苯甲酸苯甲酯 ( )存在于多種植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用于塑料、涂料的增塑劑。 答案 ①2CH 2ClCH2CH2CH2OH＋ O2 ―― →催化劑 △ 2
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