有機(jī)化學(xué)ii-14二羰基化合物(存儲版)
【正文】 5H5C2O?氫的 酯分子 A + ?氫的 酯分子 B 4 種產(chǎn)物 C O2C2H5H C O2C2H5C O2C2H5C O2C2H5C O C2H5H5C2OOC H 3 C O C 2 H 5ON a O C 2 H 5N a O C 2 H 5C H 2 C H 2C H 2 C H 2C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5OC O 2 C 2 H 5C H 2CC O 2 C 2 H 5O O C2 H 5N a O C 2 H 5OC O 2 C 2 H 5Dieckmann縮合 二元酸酯的縮合 分子內(nèi) C 2 H 5 O 2 C C H 2 C H 2 C H C H C H 3C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5( 1 ) . N a O C 2 H 5( 2 ) H +C O 2 C 2 H 5C H 3OC 2 H 5 O 2 C 9 2 %C O O C 2 H 5O C 2 H 5O C O O C2 H 5O C 2 H 5O+( 1 ) . N a O C 2 H 5( 2 ) H+C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5OOC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5( 1 ) . N a O C 2 H 5( 2 ) H ++OOC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5分子間 酯縮合 較短的二元羧酸酯 ( 5 C) 分子間縮合 較長的二元羧酸酯 (5C) 分子內(nèi)縮合 形成 5， 6元環(huán)狀酮酯 酯與酮可發(fā)生交叉的縮合反應(yīng) C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5 +ON a O C 2 H 5C O 2 C 2 H 5+N a O C 2 H 5C C H3O+ N a O C 2 H 5C H 3 C H 2 C O 2 C 2 H 5 H 3 C C C H 3OC C H 2OCOH 3 C C C H 2OC C H 2 C H 3OOCOC O 2 C 2 H 5 β二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng) 與鹵烷反應(yīng) OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OC 2H 5O N aC 2H 5O H C 2H 5O HRXROC H 3 C C H C O C 2 H 5ONaXC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2C 2H 5O N aC 2H 5O H C 2H 5O HRX R C H ( C O O C 2 H 5 ) 2NaXRX為伯或仲鹵代烷。 叔鹵代烷易發(fā)生消除反應(yīng)，乙烯型及芳型鹵化物反應(yīng)活性低，因而不能使用。 甲基酮 烷基化試劑 : 鹵代烷、 ?鹵代物 C H 3 C H 2 C H 2 C H C C H 3OC H 3C H 2 C H 2 C C H 3OC H 3 C C H 2OC C H 3OC H 2 C C H 3OC H 3 C C H 2O丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用 C H 2 C O O N aC lC H 2 C O O C 2 H 5C O O C2 H 5N a C N C H2 C O O N aC NC 2 H 5 O HH 2 S O 4（甲）制備 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O N a N a + [ C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ] C H 3 C H 2 B r（乙）應(yīng)用 制備取代乙酸： C H 3 C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 1） C 2 H 5 O N a 2） C H 3 I C H 3 C H 2 C ( C O O C 2 H 5 ) 2 C H 3 1） N a O H , H 2 O 2） H + C C O O H C O O H C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C O O H C H 3 Δ C O 2 C H 2 B rC H 2 B r 2 N a+ [
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