chapter10羥基酸、羰基酸及對映異構(gòu)的概念(存儲版)
【正文】 l C l* *—— 手性分子和對映異構(gòu) —— （ 3）對映異構(gòu)： 互為鏡象，但不能疊合的兩種不同構(gòu)型的化合物 . 物理性質(zhì) : 一般物性相同 ,但使偏振光平面旋轉(zhuǎn)方向不同 ,旋光大小數(shù)據(jù)相同 . 化學(xué)性質(zhì) : 一般化性相同 ,但與手性試劑反應(yīng)時 ,反應(yīng)速率差別大 ,有時只與一種異構(gòu)體反應(yīng) . —— 手性分子和對映異構(gòu) —— (4)對映異構(gòu)的判斷 分子中沒有對稱面，也沒有對稱中心 . C H C H 2 C H 3C H 3C lC H C H 3C H 3C l非手性分子 手性分子 * —— 手性分子和對映異構(gòu) —— (四）具有一個手性中心的對映異構(gòu)構(gòu)型的表示方法 （ 1） Fischer投影式 2丁醇的球棒模型 四面體式 C H 3H OC 2 H 5HC H 3HC 2 H 5O H 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立體模型的式子為 Fischer投影式。普通光在所有可能的平面上振動。 )C 2 H 5 O N a [ C H 3 C O C C O O C 2 H 5 ] N a +RC H 3 C O C C O O C 2 H 5RR 39。 2羥基丙酸 α 羥基丙酸 （乳酸） 3羥基 3羧基戊二酸 β 羥基 β 羧基戊二酸 （檸檬酸） 2羥基苯甲酸 鄰羥基苯甲酸 （水揚酸） 或 或 或 第一節(jié) 羥基酸 （一）羥基酸的命名 母體： 羧酸 C H 3 C H C O O HO HC H 2 C O O HC H 2 C O O HC C O O HH OO HC O O H—— 羥基酸的命名 —— C H 3 C H 2 C O O HC H 3 C H C O O HO H（二）羥基酸的性質(zhì) 具有羥基和羧基的各種反應(yīng) ,由于兩個官能團(tuán)相互影響 ,還具有一些特性 . （ 1）酸性 吸電基 PKa O HC H 2 C H 2 C O O H—— 羥基酸的性質(zhì) —— （ 2）脫水反應(yīng) α 羥基酸 : 兩分子相互酯化 ,生成六元環(huán)的交酯 . C H 3C H 3C O CC O COOH OH O C H 3C HC O 2H2Oα 羥基丙酸 丙交酯 C H 3 C HC O HOO —— 羥基酸的性質(zhì) —— C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C OO H O Hβ 羥基酸 : 分子內(nèi)脫水生成 α,β 不飽和酸。C H C O HOC H 3 C C H RR 39。能使偏振光向右旋轉(zhuǎn)的，稱為 右旋化合物 ，用 (+) 表示； 能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)的，稱為 左旋化合物 ，用 () 表示。與 L甘油醛的相同構(gòu)型的化合物則是 L型。 例： —— R,S標(biāo)記法 —— ② Fischer投影式中最小集團(tuán)在上下者，另外三個集團(tuán)按次序規(guī)則由大到小的順序排列，順時針構(gòu)型為 R，逆時針
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