縮合反應(yīng)ppt課件(存儲(chǔ)版)
【正文】 不含 α — 氫 050927 11 H3CCOH3CCOOCH3C O O_H2CCOH3CCOO_COH3CCOOCH2_C6H5C H OH5C6CHOCH2COOCOCH3_CH2H5C6HCOCOCCH3OO_H2A050927 12 ( C H3C O )2OCHH5C6HCOCO C O C H3CCH3OOH_H+,_CH3C O O_CH5C6CHHC OO C O C H3+ H2O_CH3C O O HH5C6CHCHC O O HCH 2H 5 C 6 HCOCOCCH 3OO_A?_CO 2H 5 C 6 CH C H 2 +CH 3 C O O_050927 13 諾文葛耳 — 多布納（ Knoevenagel— Doebner）縮合反應(yīng)： 醛、酮與含有活潑甲基的化合物如丙二酸（酯） 反應(yīng)生成 α ， β — 不飽和化合物，加催化劑 R C H O + H2CC O O HC O O HHCC O O HC O O HR H CO H+ B_BH+HCCC O O HR H CO HOO_+ BH+R C H = C H C O O H + CO2 +H2O + B050927 14 O C H O+ ( C H 3 C O ) 2 O CH 3 C O ON a1 7 0 , 7Ch?O CH C H C O O H+ CH 3 C O OH血吸蟲(chóng)病治療藥呋喃丙胺原料呋喃丙烯酸 050927 15 達(dá)村斯縮合 醛或酮 在強(qiáng)堿作用下和 α — 鹵代羧酸酯 反應(yīng)，縮合生成 α ， β — 環(huán)氧羧酸酯 的反應(yīng)稱達(dá)村（ Daizens）縮水甘油酸酯縮合反應(yīng)。ORCR39。O C H 2 R 39。O HH+_R CO R 39。+ C 2 H 5 OH強(qiáng)堿催化劑： RONa、 NaNH NaH等 050927 21 ?一、酯 — 酯縮合 自身縮合 異酯縮合 1． 酯的自身縮合 H 3 CCOOC 2 H 5+ H 2 CCOOC 2 H 5HC 2 H 5 O N aH 2 CCOOC 2 H 5H 3 CCO+ C 2 H 5 OHO CH2C COOC2H5OHCH3C O C H2C O O C2H5( C H3)3C O HCH3C O C H2C O O C ( C H3)3乙酰乙酸乙酯 050927 22 2． 酯的異酯縮合 都含有 α — 氫的酯： 四種產(chǎn)物 不含 α — 氫的酯： 甲酸乙酯 乙二酸二乙酯 苯甲酸乙酯 C O O C H 3+ CH 3 CH 2 C O O C 2 H 5N a H H +CO C H C O O C 2 H 5C H 3050927 23 H 5 C 2 OC C OC 2 H 5O O+ CH 3 CH 2 C OO C 2 H 5 C 2 H 5 O N a H+ CH3 C H C O OC 2 H 5C OC O O C 2 H 5CH2C O O C2H5+ ( C O O C 2 H 5 ) 2C2H5O N a_C2H5OHH+C H C O O C2H5OC C O O C2H5170 C?CO_C H C O O C2H5C O O C2H5苯巴比妥的中間體 050927 24 二、酯 — 酮縮合 酮的活性相對(duì)較大 ，易形成負(fù)碳離子 CH 3 C O C H 3 + R C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N aR C O C H 2 C O C H 3 + C 2 H 5 OH3 2 5 2 2 52 2 5 3 2 5,
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