[理學(xué)]第一章取代基效應(yīng)(存儲(chǔ)版)
【正文】 3C H 3+ C H 3 CC H 3C H 3C H 2 CC H 3C H 3+3. 空間效應(yīng)對親核取代反應(yīng)活性的影響 伯鹵代烷的乙醇解的相對速度是與中心碳原子 連接的烷基大小相關(guān)的： E t O H + CRHHB r CE t ORHH+ H B rR 相 對 速 度H3C C H3C H2( C H3)2C H ( I s o p r o p y l )( C H3)3C ( t B u t y l )4 . 2 1 0 51 . 00 . 2 80 . 0 3SN2 反應(yīng) 乙氧基從背后進(jìn)攻 R越大，位阻越大 A steric effect on a rate process may result in a rate increase (‘steric acceleration’) or a decrease (‘steric retardation’). CRB rRR CRRR+ B rR＝ CH3 Rrel= R＝ C2H5 Rrel= Back strain CRRRX CRR R1 2 0 176。 The real structure has characteristics of each of the resonance structures, and is often represented as the resonance hybrid. In a way, the resonance hybrid is a mixture of the contributors. OCO OOCO OOCO OL e w i s D i a g r a m sOCO OR e s o n a n c e H y b r i d2 / 32 / 32 / 3O=C=O、 CH2=CHCH=O 的共振結(jié)構(gòu) OCH 3 C C H 3OCH 3 C C H 3OCH 3 C C H 3OCH 3 C C H 3++OCH 3 C C H 3+6 e8 eOCH 3 C C H 3+8 e6 eII II I I ICH CO HHCHHCOH三 . 超共軛效應(yīng) (Hyperconjugation) +I: Me3CMe2CHEtMe CC H 3C H 3H 3 C CC H 3C H 3H CC H 3HH C HHHμ: RB r 2F e B r 3RB r R: Me3C Me2CH Et Me H 110 180 290 340 1 CC H 3C H 3H 3 C CC H 3C H 3H C C H3HHC HHHCHHHC H C H 2當(dāng) C－ H鍵與雙鍵直接相連時(shí)， C－ 鍵的強(qiáng)度減弱， H原子的 活性增加。 結(jié)果： 使羥基鄰、對位的碳原子 帶有部分的負(fù)電荷。 官能團(tuán)性質(zhì)＋取代基效應(yīng)＝活的有機(jī)化學(xué) 取代基效應(yīng) 電子效應(yīng) 場效應(yīng) 空間傳遞電子效應(yīng) 空間效應(yīng)（位阻效應(yīng)） 誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng) 超共軛效應(yīng) 物理相互作用 電子效應(yīng) (Electronic effect)： 由于取代基的電負(fù)性不同 而對官能團(tuán)所產(chǎn)生的影響
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