含氮有機化合物(1)(存儲版)
【正文】 R（ ）N a O HS O 2 N RN a O H（ ） 混 合 物（ 三 種 胺 ）S O 2 C l 不 溶 油 狀 物 （ 叔 胺 ）晶 體N a O H不 溶 （ 仲 胺 ）H+H+S O 2 N H R澄 清 溶 液H+（ 伯 胺 ）可以利用此法來鑒別三種不同的胺。五、化學性質(zhì) ⒈ 堿性 2．酸性 3. 烷基化 4. ?；? 5. 與 HNO2反應 6．氧化 7. 芳胺的特性 R N H 2 + H C l R N H 3 C l H 2 ON a C l+ N a O H R N H 2 + +⒈ 堿性 R NH2N原子有未共用的電子對 ， 能接受 質(zhì)子 ， 胺是路易斯堿 ， 是親核試劑 胺是弱堿 ， 所以胺鹽遇強堿則釋放出游離胺 ， 可分離提純胺 。 三甲胺：鍵長 /nm 鍵 角 NC ∠ CNC 108176。123176。還原一般經(jīng)歷以下過程 其還原產(chǎn)物因反應條件不同而異 R N O2N iR N H2+ +3 H 2 2 H 2 ON O2N O N H O H N H2亞 硝 基 苯 N 羥 基 苯 胺( 苯 基 羥 胺 )N O 2 N H 2F e + H C lN O 2 N H 2S n C l 2 + H C lC H O C H O多硝基化合物在鈉或銨的硫化物、硫氫化物等還原劑作用下，可進行選擇性 (或部分 )還原。 三 、 命名 以硝基作為取代基 ， 烴為母體 。 硝 基 化 合 物 ， 如 ：1 硝 基 丁 烷2 硝 基 丁 烷2 甲 基 2 硝 基 丙 烷按 硝 基 數(shù) 目一 硝 基 化 合 物多 硝 基 化 合 物 ， 如 ：N O 2N O 2O 2 NC H 3( T r i n i t r o t a l u e n e ) 二、 結構 硝基化合物的構造式為： R N =OOR N =OO+或 電子衍射法證明：硝基中 兩個氮氧鍵的鍵長是完全相同的 。 一、分類 按 烴 基 不 同脂 肪 族 硝 基 化 合 物 ， 如 ： C H 3 N O 2芳 香 族 硝 基 化 合 物 ， 如 ：N O 2按 硝 基 所 連 碳 原 子 類 型1 176。 ⑷ 液體硝基化合物是良好的有機溶劑 。 硝基化合物就不能與堿作用。 C l O HN O2N O2N a 2 C O 31 3 0 ℃C lO HN O2N O2N a2C O3N O2N O21 0 ％△ , 煮 沸C lN O2N O2O2NH2O沸 騰O HN O2N O2O2N3. 對甲基的影響 但當甲基的鄰 /對位有 NO2存在時，可與苯甲醛發(fā)生縮合反應。 NHHH氨 的 結 構氨：鍵長 /nm 鍵 角 NH ∠ HNH 176。 高級胺是固體 。 從溶劑化考慮 ， 烷基愈多堿性愈弱 。N H 2N O 2N H 2N O 2N H 2N O 2＞＞N H 2 N H 2N O 2N H 2N H 2C H 32． 酸性 +C H 3 N H 2 N a F e N a N H C H 3+ + H 2+ C 4 H 9 L i+C HC H 3C H 3N H2無 水 醚C HC H 3C H 3N L i2+ C 4 H 1 0二 異 丙 基 胺 二 異 丙 基 氨 基 鋰丁 基 鋰( L D A )p K a = 3 5+ L i N ( C 2 H 5 ) 2+ B rHL i B r苯 炔H N ( C 2 H 5 ) 2N ( C 2 H 5 ) 2. .N H 3R N H 2R 2 N HR 3 N++R B r R N H 3R 2 N H 2R 3 N HR 4 N B r +O H R N H 2 第 一 胺++R B rR B rR B rR 2 N HR 3 N+++O H O H 季 胺 鹽第 二 胺第 三 胺特點： a. 產(chǎn)物是混合物給分離提純帶來了困難 。 伯 胺 H 3 C H 2 C H 2 C N H 2 + N a N O 2 H XN 2 ↑X C H 3 C H 2 C H 2+H 3 C H 2 C H 2 C N N X ++重 氮 鹽 ， 極 不 穩(wěn) 定+ +C H 3 C H 2 C H 2+H 2 OX H+重 排C H 3 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 2 XC H 3 C H = C H 2C H 3 C H C H 3O H5. 與 HNO2反應 ⑴ 脂肪胺 仲 胺 R 2 N H H N O2 H 2 O+ R 2 N N = O +△R 2 N H稀 H +黃 色 油 狀 或 固 體N亞硝基化合物 叔胺 在同樣條件下，與亞硝酸不發(fā)生類似反應 區(qū)別 伯、仲、叔胺 R N H 2R 2 N HR 3 NH N O 2N 2 ↑黃 色 油 狀 或 固 體（ ） 叔 胺 在 同 樣 的 條 件 下 不 反 應 測 伯 胺 的 含 量精 制 仲 胺稀 H + R2 N H⑵ 芳胺 伯 胺N H2N a N O2H X++ +＜ 5 ℃N N X N a X+ + 2 H2ONH 仲 胺 H N O2+NN OH2O+N 亞 硝 基 二 苯 胺（ 黃 色 固 體 ）NHC H3H N O2+NN OC H3N 亞 硝 基 甲 苯 胺（ 棕 色 油 狀 ）NC H3C H3H N O2+N M e2N O對 亞 硝 基 N ， N 二 甲 基 苯 胺 （ 綠 色 葉 片 狀 ）叔 胺小結： ① 0℃ 時 ， 有 N2↑為脂肪伯胺 。 兩個 SP2雜化軌道相距較遠，彼此不可能重疊很多，所以這個 ?鍵很弱。 它的化學反應歸納兩類 （ 1） 放出氮的反應 —— 重氮基被取代的反應 ； （ 2） 保留氮的反應 —— 還原反應和偶合反應 。是一個線型分子： 從極限式可以看出，重氮甲烷的碳原子既具有親核性質(zhì)又具有親電性質(zhì)，又是一個偶極離子，所以它的反應是多種多樣的。 H2C = N2N N O H N N C N N N S O3N a重 氮 甲 烷 苯 基 重 氮 酸 氰 化 重 氮 苯 苯 重 氮 磺 酸 鈉N N C l+氯 化 重 氮 苯一 芳香族重氮鹽的化學性質(zhì)及其在合成上的應用 重氮化合物的結構 ： [ArN+?N]X , ArN2+X或 ArN2X N a N O 2 H X+ + ＜ 5 ℃A r N H 2 A r N 2 X1）易為親核試劑所取代，可在芳環(huán)上導入負性基團如鹵素、 羥基、氨基、氰基、硝基等。 bH 3 C H 2 C H CHCB rC H 2H H?b 39。 無 β— H的加熱分解產(chǎn)物是醇 ， 是取代反應 。 在混
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