【正文】 9 第二章 對羥基 苯甲醛的合成方法及本課題的研究內(nèi)容 對羥基苯甲醛的主要合成 方法 對羥基苯甲醛的主要合成方法 有很多 ， 僅從原料路線來看，對羥基苯甲醛的合成方法有苯酚法、對氨基苯甲醛法、對硝基甲苯法、對甲酚法以及微生物方法等。 在香料方面，用作合成茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素以及用于對羥基苯甲醇、對乙氧基苯甲醛、對甲氧基苯甲醇的中間體。微溶于水，溶于甲醇、丙酮和苯等有機(jī)溶劑 。揚(yáng)州工業(yè) 職業(yè)技術(shù)學(xué)院 1 揚(yáng)州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院 2020— 2020 學(xué)年 第 二 學(xué)期 畢業(yè)設(shè)計（論文） （課程設(shè)計） 課題名稱： 對羥基 苯甲醛 的合成 技術(shù) 設(shè)計時間： 系 部： 化 學(xué) 工 程 系 班 級： 0 4 0 1 精 化 姓 名： 劉 紅 霞 指導(dǎo)教師： 王 升 文 揚(yáng)州工業(yè) 職業(yè)技術(shù)學(xué)院 2 答 辯 情 況 答辯教師： 年 月 日 評 語 成 績 評 定 指導(dǎo)教師： 年 月 日 揚(yáng)州工業(yè) 職業(yè)技術(shù)學(xué)院 3 對羥基苯甲醛的合成技術(shù) 劉紅霞 0401 精化 [摘要 ]： 本論文主要介紹了對羥基苯甲 醛的性質(zhì)、用途、生產(chǎn)方法 、最佳反應(yīng)條件、 對羥基 苯甲醛生產(chǎn)工藝存在的問題 等作了研究，通過對羥基苯甲醛的 合成方法的研究，如： 苯酚法、對氨基苯甲醛法、對硝基甲苯法、對甲酚法以及微生物方法 做了對比，得出結(jié)論，認(rèn)為對甲酚氧化法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的生產(chǎn)工藝成熟、 具有反應(yīng)平穩(wěn)、操作簡單，收率和純度高，三廢量較少 的特點(diǎn)，是最經(jīng)濟(jì)合理的生產(chǎn)對羥基苯甲醛的方法。熔點(diǎn) 116． 4～ l17℃ (升華 )。 醫(yī)藥產(chǎn)品方面，特別是近年來一些新藥產(chǎn)品，如磺胺類抗菌增效劑 3， 4， 5一三甲氧基芐胺嘧啶 (TiWP)新工藝的開發(fā)，羥氨芐基青霉素和羥氨芐基頭孢霉素等新一代口服抗菌素的臨床應(yīng)用，心臟病新藥對羥基苯乙酰胺和對羥基苯甘氨酸在國內(nèi)的開發(fā)，以及對正丁氧基苯甲醛、對羥基桂皮酸、對甲氧基苯甲醛等都要使用 PHB來合成。 對羥基苯甲醛用于紡織品工業(yè)，能改善聚乙烯醇纖維的弱性和染色度， 同時還可以和它的甲酯對茴香醛用于堿性鍍鋅增亮，無論在非氰和有氰電鍍中都可起到光亮劑和勻涂劑的作用。 該法原料價廉易得，但反應(yīng)收率低，有鄰位的產(chǎn)物生成，分離困難。 （ 3） 苯酚和甲醛反應(yīng) 苯酚和液體氫氧化鈉混和反應(yīng)物形成鈉鹽，在 50℃ 下慢慢加入甲醛，得到鄰揚(yáng)州工業(yè) 職業(yè)技術(shù)學(xué)院 10 和對位的羥甲基苯酚；產(chǎn)物不需分離，在 50℃ 下通入氧氣，并加入苯酚質(zhì)量分?jǐn)?shù)5％的 Pt／ C催化劑和 Bi2(S04)3，反應(yīng) 1． 5h后過濾催化劑，再經(jīng)酸化、蒸餾得到PHB。如果用氰化鋅代替氫氰酸，那么收率幾乎是理論值 。 3）對硝基甲苯法 對硝基甲苯與 Na2SX反應(yīng)生成對氨基苯甲醛，經(jīng)重氮化、水解生成 PHB。經(jīng)過蒸餾、冷卻、脫色、酸化、結(jié)晶、過濾、干燥，得到產(chǎn)品，收率可達(dá)80． 4％，質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于 98％ 。對乙酰氧基氯化芐在 5％ (質(zhì)量分?jǐn)?shù) )的稀硫酸存在下水解 8 h，分離提純后得到最終 產(chǎn)品 。生物法為綠色工藝，無污染，產(chǎn)率高，操作 簡單，反應(yīng)條件也比較溫和，但是生產(chǎn)周期長，釜效低。特點(diǎn)： (1)技術(shù)先進(jìn)，工藝路線簡捷，分離提純?nèi)菀?，反?yīng)收率高，質(zhì)量好。無廢氣排放。 苯酚或?qū)β缺椒拥?方法 都具有原料來源廣，合成路線短，設(shè)備要求不高等優(yōu)點(diǎn)， 但產(chǎn)率和選擇性還不夠理想，成本較高，而 且 產(chǎn)品不易分離提純。為幾種合成路線中比較好的一種，但該過程的反應(yīng)工程方面的問題還研究得不夠深入，反應(yīng)條件和反應(yīng)產(chǎn)物的分離精制工藝還需進(jìn)一步改善。吉林化工學(xué)院精細(xì)化工研究所利用外循環(huán)反應(yīng)器強(qiáng)化了該反應(yīng)的傳質(zhì)，在研究中取得了較大的進(jìn)展 1995年起，清華大學(xué)化工系與燕山石化合作對該工藝進(jìn)行了較深入的研究。技術(shù)上是可行的，經(jīng)濟(jì)上是合理的，為工業(yè)化生產(chǎn)開辟了一條途徑。 反應(yīng)時間的影響 ，隨著 反應(yīng)時間的延長，對甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率和對羥基苯甲醛的選擇性逐漸升高；而 2h以后，對羥基苯甲酚的選擇性開始降低，對甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率變化也比較慢。 考察堿量的影響：根據(jù)均相催化氧化文獻(xiàn)資料 得知反應(yīng)物與堿量比為 1： 3至 1： 5，作者試圖在此范圍內(nèi)改變其比例．其它條件不變．可知對甲酚與 NaOH 的物質(zhì)的量之比應(yīng)為 1 3．溶劑量的影響：在對甲酚與堿量比為 1： 3條件下改變其與溶劑量的比例 。 , 在空氣中遇光逐漸變色 溶解情況 稍溶于水，溶于乙醇 、乙醚和堿溶液。 熔點(diǎn) 86℃ 相對密度 溶解性 ： 易溶于水、溶于乙醇、丙酮和乙醚。不溶于苯、石油醚。 熔點(diǎn) : 1124(分解 ) 相對密度 (水 =1)： 溶解性： 溶于水、乙醇、甘油。 檢測方法和對羥基苯甲醛含量的測定 本法 利用 電位滴定法測定對羥基苯甲醛含量 。由氣相一質(zhì)量色譜儀定量、定性測定。 表 2 不同溶劑對對甲基苯酚氧化的影響 溶劑 溫度℃ 轉(zhuǎn)化率％ 選擇性％ 水 70 61 72 丙酮 50 1 52 乙酸乙酯 70 8 67 氯仿 60 3 32 乙腈 80 16 48 由表 2 可知，以水作為溶劑時效果最好。由此本實(shí)驗(yàn)將控制反應(yīng)溫度在 70℃ 。因此，控制反應(yīng)時間在 2h較好。 3） 對甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率隨溫度的升高而加大 ， 溫度過低，反應(yīng) 速度慢，反應(yīng)不完全； 轉(zhuǎn)化率較低；但溫度過高，焦油生成量過大，使催化劑部分失活，反應(yīng)活性反而下降。 (2)此方法適于工業(yè)化，生產(chǎn)能力較大，產(chǎn)品附加值高，原料 對 甲 酚 充足價廉，且填補(bǔ)國內(nèi)空白。 (5)反應(yīng)裝置可根據(jù)市場需要改變反應(yīng)條件，以 對羥基 苯甲醛為目的生產(chǎn)物。 其次我要感謝學(xué)校，它給我們提供了機(jī)房，讓我們有了免費(fèi)上網(wǎng)的機(jī)會，通過連網(wǎng)讓我們查找有關(guān)設(shè)計所需要的資料，從而能夠更好更快的完成它。感謝所有關(guān)心我、幫助我、喜歡我的人，衷心 祝愿你們 ！