【正文】 有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一分子中脫去一個(gè)小分子 （如水、鹵化氫），而生成 不飽和（含雙鏈或叁鍵）化合物 的反應(yīng) 如醇的分子內(nèi)脫水，鹵代烴在 NaOH的醇溶液里的反應(yīng) 從結(jié)構(gòu)上看，發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物分子中與官能團(tuán)（ —OH， —X）相連碳原子的相鄰碳原子必須要有氫原子，否則不能發(fā)生 消去反應(yīng)。 CH2＝ CH2 和 CH2 ＝ CH－ CH3 3. 下列單體中，能在一定條件下發(fā)生加聚 反應(yīng)，生成 [ CH2－ CH＝ CH－ CH2 ]n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH＝ CH－ CH＝ CH2 Cl D. CH3－ C＝ CH－ CH2 Cl （ C ） 4. 某有機(jī)物，當(dāng)它含有下列的一種官能團(tuán)時(shí)，既能發(fā)生取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A.－ COOH B.－ C＝ C C.－ OH D.－ CHO （ C ） 5. 針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于 乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況 的說(shuō)法不正確的是（ ） 。 可能的雜質(zhì) ：是丙酮 Why? 七、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn) 乙烯 化學(xué)藥品 儀器裝置 反應(yīng)方程式 注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑+H2O H OH 無(wú)水乙醇（酒精）、濃硫酸 藥品混合次序 ：濃硫酸加入到無(wú)水乙醇中 (體積比為 3： 1Why?)，邊加邊振蕩，以便散熱； 加碎瓷片 ，防止暴沸； 溫度： 要快速升致 170℃ ，但不能太高； 除雜： 氣體中?；煊须s質(zhì) CO SO乙醚及乙醇，可通過(guò)堿溶液、水除去； 收集 ：常用排水法收集乙烯溫度計(jì)的位置 ：水銀球放在反應(yīng)液中 乙炔 化學(xué)藥品 儀器裝置 反應(yīng)方程式 注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 電石、水（或飽和食鹽水） 不能用啟普發(fā)生器原因 ：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成槳狀物。 同制硝基苯 酚醛樹脂 儀器裝置 反應(yīng)方程式 注意點(diǎn) 化學(xué)藥品 本反應(yīng) 一定要有催化劑 濃鹽酸（或濃氨水） ； 加熱方式 ：沸水浴，不要溫度計(jì)。 反應(yīng)條件 （ 1）需加熱的反應(yīng) 水浴加熱：制硝基苯 、 制苯磺酸 、 銀鏡反應(yīng) 、 酯的水解 、 蔗糖水解 、 酚醛樹脂的制取 、 KNO3溶解度的測(cè)定 酒精燈直接加熱：制甲烷 、 乙烯 ， 酯化反應(yīng) 及與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) （ 2）不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯 八、有共性的有機(jī)實(shí)驗(yàn) 需要溫度計(jì)反應(yīng) 水銀球插放位置 （ 1） 液面下： 測(cè)反應(yīng)液的溫度 ， 如 制乙烯 （ 2） 水浴中： 測(cè)反應(yīng)條件溫度 ， 如制 硝基苯 （ 3） 蒸餾燒瓶支管口略低處： 測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如 石油分餾 使用回流裝置 （ 1） 簡(jiǎn)易冷凝管 （ 空氣 ） ： 長(zhǎng)彎導(dǎo)管：制溴苯 長(zhǎng)直玻璃管：制硝基苯 、 酚醛樹脂 （ 2） 冷凝管 （ 水 ） ：石油分餾 需要硫酸的反應(yīng) （ 1） 需要濃硫酸的反應(yīng) 酯化反應(yīng) ——催化吸水 硝化反應(yīng) ——催化吸水 制乙烯 （ 脫水 ） ——催化脫水 （ 2） 需要稀硫酸的反應(yīng) 酯水解 ——催化劑 九、分離、提純 物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過(guò)濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾等方法。 【 高考復(fù)習(xí)要求 】 ? 進(jìn)一步加深和掌握有機(jī)化學(xué)中重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、基本有機(jī)反應(yīng)、同分異構(gòu)體等有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)。 ?官能團(tuán)是地圖，它能指引你走進(jìn)有機(jī)物的陌生地帶。能與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)。氫氣可參加哪些反應(yīng)。 ?題中給出的已知條件中已含著以下四類信息： ?1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息： A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明 A分子內(nèi)含有醛基， A能與 NaHCO3反應(yīng)斷定 A分子中有羧基。 碳碳雙鍵，醛基，羧基 OHCCH==CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH △ Ni 分子式 官能團(tuán) 碳鏈結(jié)構(gòu) 2022年理綜 30. D的碳鏈沒有支鏈 （ 3）與 A具有相同官能團(tuán)的 A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （ 4） HOOC—CH—CH—COOH （ 5） 或 ； 酯化反應(yīng) （ 1） 碳碳雙鍵 ， 醛基 ， 羧基 （ 2） OHCCH==CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH △ Ni （ 3） Br Br 答案 【 問(wèn)題討論 】 ? 怎樣確定有哪些官能團(tuán)？ ?如何確定碳鏈結(jié)構(gòu)？ ?如何確定碳原子個(gè)數(shù)？ 【 例 2】 06 上海高考 反應(yīng)條件信息 數(shù)字信息 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 碳鏈結(jié)構(gòu) ? （ 1） CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫出它的一種用途。 二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口， 然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識(shí)，應(yīng)用規(guī)律 進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析，作出正確 的推斷。 練習(xí) 答案 香豆素： （ 2）加成 取代 （ 1） 有機(jī)物推斷一般有哪些類型和方法？ ? 根據(jù)某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)； ? 根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)； ? 根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)的反應(yīng)方程式； ? 根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類型； ? 根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)； ? 根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷物質(zhì)； ? 根據(jù)有機(jī)物用途推斷物質(zhì)。從 α 松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出分子中含有醇羥基，因此，屬于醇類。 （ R、 R39。 由氧化所得的產(chǎn)物 ， 可以推測(cè)反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu) 。 請(qǐng)據(jù)此推斷 B、 C、 D、 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 KMnO 4 ,H+RCOOH + R 39。 寫出 A、 B、 C、 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） 【 討論 】 ： 在做題目之前 ， 我首先做什么 ？ 然后做什么 ？ 接 下去再做什么 ？ …… 如何審題？ 在閱讀題目時(shí)需要看哪些內(nèi)容？ 通過(guò)仔細(xì)審題，我能否馬上找到解決問(wèn)題的突破口？ 如何找到解題的突破口？ 要解決這個(gè)問(wèn)題，我已經(jīng)知道什么？還需要什么？我需要調(diào)用學(xué)過(guò)的哪些知識(shí)？這些能解決問(wèn)題了嗎？不夠，那么怎樣找一些有用信息？從哪里找？ 是否要將題目中出現(xiàn)的所有未知物均推導(dǎo)出來(lái)？ 推斷未知物結(jié)構(gòu)有哪些方法？ 在具體答題時(shí)，應(yīng)該注意哪些內(nèi)容？ 完成該項(xiàng)問(wèn)題后，你覺得對(duì)書寫的內(nèi)容有必要檢查嗎？為什么？ 書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意什么？ 書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式時(shí)要注意什么？ 專題復(fù)習(xí)： 有機(jī)合成 一。 分析 ：合成有機(jī)物要以反應(yīng)物、生成物的官能團(tuán) 為核心，在知識(shí)網(wǎng)中找到官能團(tuán)與其它有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而盡快找到合成目標(biāo)與反應(yīng)物之間的中間產(chǎn)物作為解決問(wèn)題的突破點(diǎn)，主要思維方法： ? ： 思維程序?yàn)榉磻?yīng)物 → 中間產(chǎn)物 → 最終產(chǎn)物 ? ： 思維程序?yàn)樽罱K產(chǎn)物 →中間產(chǎn)物 → 反應(yīng)物 ? 實(shí)際解題過(guò)程中往往正向思維和逆向思維都需要應(yīng)用。 ? 2。 例 1：以乙烯、空氣和 H218O等為原料 合成 CH3CO18OC2H5 R－ CH＝ CH2 鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 ⑴ 一元化合物的合成路線 例 2：以對(duì) 二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維 OCH 2 CH 2 OCCO O[ n⑵ 二元化合物的合成路線 CH2＝ CH2 CH2X－ CH2X 二元醇 二元醛 二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯 ⑶ 芳香化合物的合成路線 Cl OHCH 3 CH 2 Cl CH 2 OHCHO COOH芳香酯 其中有 3步屬于取代反應(yīng) 、 2步屬于消去反應(yīng) 、 3步屬于加成反應(yīng) .反應(yīng) ① 、 和 屬于取代反應(yīng) . 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 :B 、 C . 反應(yīng)④所用試劑和條件是 . 例 從環(huán)己烷可制備 1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯 .下面是有關(guān)的 8步反應(yīng) (其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去 ): ⑥ ⑦ 例 2， 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH) 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成 .下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物 (Ⅲ )可看成是由 (Ⅰ )中的碳氧雙鍵打開 ,分別跟 (Ⅱ )中的 2位碳原子和 2位氫原子相連而得 .(Ⅲ )是一種 3羥基醛 ,此醛不穩(wěn)定 ,受熱即脫水而生成不飽和醛 (烯醛 ): 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 (不必寫出反應(yīng)條件 ). 通常情況下 ,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的 ,容易自動(dòng)失水 ,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu) : 下面是 9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系 : (1)化合物①是 __________________,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件 A是 __________________. (2)化合物 ⑤ 跟 ⑦ 可在酸的催化下去水生成化合物 ⑨ ,⑨ 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________________________,名稱是 __________________. (3)化合物⑨是重要的定香劑 ,香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它 .此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ____________________________________________________. 甲苯 光照 例 3：以 為原料利用 Br2等 試劑合成 ，寫出 有關(guān)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條 件。R C OHRR39。 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴 A合成一種染料中間體 DSD酸。正確理解和領(lǐng)會(huì)信息 5。 ? 4) 隱含信息 : 從第（ 2）問(wèn)題中提示“ 1 mol A與 2 mol H2反應(yīng)生成 1 mol E ”，可知 A分子內(nèi)除了含 1個(gè)醛基外還可能含 1個(gè)碳碳雙鍵。 ?4) 隱含信息 : 從第（ 2）問(wèn)題中提示“ 1 mol A與 2 mol H2反應(yīng)生成 1 mol E ”，可知 A分子內(nèi)除了含 1個(gè)醛基外還可能含 1個(gè)碳碳雙鍵。 方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)物 (或無(wú)機(jī)物 )以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。 （ 2） 經(jīng)元素分析可知該 ABS樣品的組成為CaHbNc(a、 b、 c為正整數(shù) )， 則原料中 A和 B的物質(zhì)的量之比是 （ 用 a、 b、 c表示 ） 。 ( 2 ) N a OH 醇溶液，加熱 —— 發(fā)生鹵代烴的消去反