大學有機化學課件第2章烷烴-預覽頁
【正文】 體 。 （二）烷烴的碳鏈異構 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 丁烷 熔點 138℃ 沸點 ℃ 異丁烷 熔點 160℃ 沸點 12℃ 分子式相同而結構不同的化合物之間互稱為同分異構體；這種現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象?！?CH2”單位又稱為同系差。同系列中各化合物之間互稱為同系物。 構象異構 。 支鏈烷烴： 命名時可將其看作直鏈烷烴的取代衍生物 系統(tǒng)命名原則： （ 1） 選主鏈 （ 選母體 ） ； （ 2） 主鏈的編號； （ 3） 書寫化合物名稱； （ 4） 復雜支鏈的命名 。 80年原則：從最先遇到支鏈的一端開始編號。 幾個相同的取代基：名稱合并在一起 ， 取代基數(shù)目用中文數(shù)字 ， 表示位置的阿拉伯數(shù)字之間加 “ ， ” 。 表示方法有兩種： a、 加括號 ， 將整個支鏈的名稱放在括號內 。0 . 1 0 9 n m甲烷的球棒模型 2022/2/10 丁烷的 Kekul233。鍵角相等，為109o28ˊ。 2022/2/10 乙烷的構象 （ 1）典型構象 （三）烷烴的構象 構象 （ Conformation） ： 一定構型的分子通過單鍵旋轉 ， 形成各原子或原子團的空間排布 。 乙烷構象能量圖 室溫下，分子的熱運動能？ 單鍵的旋轉是不是完全自由？ 2022/2/10 正丁烷的構象 能量大小順序： (1)(2)(3)(4) 穩(wěn)定性順序： (1)(2) (3) (4) 優(yōu)勢構象： 對位交叉式 典型構象 CH3CH2－ CH2CH3 C H 3 H H H C H 3 H H H H H C H 3 C H 3 H 3 C H H 3 C H H H （ 1）對位交叉式 （ 2）鄰位交叉式 （ 3）部分重疊式 （ 4）全重疊式 C H 3 H H H H H3C 2022/2/10 對位交叉式 side view end view 2022/2/10 鄰位交叉式 side view end view 2022/2/10 全重疊式 side view end view 2022/2/10 部分重疊式 side view end view 2022/2/10 丁烷構象能量圖 2022/2/10 六、 烷烴的物理性質 （一）分子間作用力 氫鍵： 氫原子與原子半徑相對較小且?guī)в形垂蚕黼娮訉Φ脑樱?O， N， F等）間，可以通過空間發(fā)生場相互作用，形成氫鍵。 色散力： 非極性分子之間的作用力。 解釋： ①烷烴是非極性分子，分子間作用力 ——色散力。 ——物質蒸汽壓達到外壓時的溫度。 解釋： 除分子間引力外，分子對稱性越好，越易排列成緊密的分子晶體。 2022/2/10 七、烷烴的化學性質 總的來說： 烷烴非常穩(wěn)定 。只有在一些特殊條件下，烷烴才能和一些特殊試劑發(fā)生反應。C O O H R 39。 燃燒熱大，內能越高，穩(wěn)定性越低。 ? 2022/2/10 (二 ) 裂化反應 熱裂： 有機化合物在高溫和無氧條件下發(fā)生鍵斷裂的反應。裂化在煉油工業(yè)上是一個很重要的反應。 甲烷 ﹕ 氯氣 =10﹕ 1 400℃ 一氯產(chǎn)物為主 甲烷 ﹕ 氯氣 =﹕ 1 400℃ 四氯產(chǎn)物為主 （ 4） 不同的鹵素發(fā)生鹵代反應的難易程度不同 氟 氯＞溴＞碘 （ 5） 不同鹵素對不同類型氫原子的選擇性卻是溴大于氯 。 H ∶ 1。 ( C H 3 ) 3 C C H ( C H 3 ) 2 C l 2 , 光 室 溫 ， C C l 42022/2/10 解 : (1)﹕ (2) ﹕ (3) = 9 1﹕ 6 1﹕ 1 5 = 9﹕ 6﹕ 5 2022/2/10 八、 烷烴鹵代反應的反應機理 （一）甲烷的氯代反應機理 實驗事實 : 黑暗下不加熱，無反應 。 離子型反應 通過共價鍵的異裂發(fā)生 自由基反應 通過共價鍵的均裂發(fā)生 自由基的產(chǎn)生條件： 加熱、光照、引發(fā)劑。 （ 4）一切有利于自由基產(chǎn)生和傳遞的因素都有利于反應的進行。 離解能 (kJCH 3 C H C H 3 + HCH3 反應熱為負值時 ， 為放熱反應 。 份 數(shù) E Ea 2022/2/10 過渡狀態(tài)理論 A + B C A B + CA + B C [ A B C ] A B + C反 應 物 過 渡 態(tài) 產(chǎn) 物 分子中的舊鍵已松弛和削弱，新鍵已開始形成，結構介于反應物和產(chǎn)物之間，能量最高。H位 能反 應 進 程A + B C反 應 物A B + C 產(chǎn) 物C決定反應速度的是 活化能， 而不是 反應熱。烷基自由基的相對穩(wěn)定性為： 叔自由基＞仲自由基＞伯自由基＞甲基自由基 。 ? 氯代為： 3。 ? 溴代為： 3。 2022/2/10 （ 1）鹵素反應活性的理論解釋 CH 3 H X+ +X 2022/2/10 （ 2）鹵素選擇性的理論解釋 不同 X反應時對活潑氫原子的選擇性： —— F2＜ Cl2＜ Br2＜ I2 ?溴生成不同自由基時 活化能差別大 ，活化能差別大意味著兩個反應速率差別大。CH 3 CH 2 CH 2 H C l+ H B r( C H 3 ) 2 CH14kj/mol 氯代能量變化 溴代能量變化 35KJ/mol 21KJ/mol 44KJ/mol 30KJ/mol 2022/2/10 練習：下述制備，用 Cl2還是用 Br2？ ② X ① CH3 X CH3 Br2 Cl2 根據(jù)燃燒熱，解釋物質的穩(wěn)定性。 △ H =斷鍵鍵能 成鍵鍵能 ()—放熱反應； (+)—吸熱反應 放熱反應容易進行 2022/2/10 謝 謝 大 家
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