【正文】
e OO OM e OO M eOO O M eO M e黃檀內(nèi)酯 r u t a cu l i n kotamin( 二聚體) 其中 4,7二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成 2,7二羥基色原酮。439。439。439。439。這一類天然產(chǎn)物并不多見。 O OH O7羥基 香豆素取代基: 羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等 由于絕大多數(shù)香豆素在 C7位都有含氧官能團存在 , 因此 , 7羥香豆素 可認為是香豆素類成分母體 。環(huán)上常有取代基, 7位常有羥基或醚基。 廣義來講黃酮也是苯丙素的衍生物 。 包括:苯丙烯 、 苯丙醇 、 苯丙酸及其縮酯 、 香豆素 、 木脂素和木質(zhì)素等 。 常見的苯丙酸類: R1R2C O O HO HO HO HO HO H桂皮酸對羥基桂皮酸H HHO C H3O C H3R1 R2咖啡酸阿魏酸異阿魏酸C H OC H 2 O HM e OO M eOg l cg l c 1 6紫丁香苷(苯丙醇) 桂皮醛(苯丙醛) OHOH C O O HOHC O O HM e OOHOH C O O HO H丹參素甲(苯丙酸) 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 二、香豆素的化學(xué)性質(zhì) 三、香豆素的分離方法 四、香豆素的生物活性 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯, 香豆素母核為 苯駢 α 吡喃酮 。 O OH O O g l cC O O HC O O HO g l cH O酶 解 , 內(nèi) 酯 化 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈠ 簡單香豆素類 ㈡ 呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) ㈢ 吡喃香豆素類 (pyranocoumarins) (線型和角型 ) ㈣ 其他香豆素類 通常將香豆素分為四類 (現(xiàn)已得到近 900種 ) 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈠ 簡單香豆素類 只有苯環(huán)上有取代基的香豆素 。 呋喃香豆素類成分生物合成途徑: O OOHO OOHOO OOHOO OO OOHO OOOHO OO傘形花內(nèi)酯異戊烯基6位 取代 異戊烯基8位 取代補骨脂內(nèi)酯白芷內(nèi)酯線型:補骨脂內(nèi)酯型角型:異補骨脂內(nèi)酯型6, 7 呋喃駢香豆素型7, 8 呋喃駢香豆素型環(huán)合的形成過程O OOHO OOHOO OOHOO OO OOHO OOOHO OO傘形花內(nèi)酯異戊烯基6位 取代 異戊烯基8位 取代補骨脂內(nèi)酯白芷內(nèi)酯線型:補骨脂內(nèi)酯型角型:異補骨脂內(nèi)酯型6, 7 呋喃駢香豆素型7, 8 呋喃駢香豆素型環(huán)合的形成過程O OOHO OOHOOOOHOOOO OOHO OOOHO OO傘形花內(nèi)酯異戊烯基6位 取代 異戊烯基8位 取代補骨脂內(nèi)酯白芷內(nèi)酯線型:補骨脂內(nèi)酯型角型:異補骨脂內(nèi)酯型6, 7 呋喃駢香豆素型7, 8 呋喃駢香豆素型環(huán)合的形成過程 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈡ 呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) 環(huán)合反應(yīng)的形成: 體內(nèi)過程 —— 由酶主宰反應(yīng) 體外實驗 —— 堿 性條件 ( OH) → 呋喃 環(huán) 酸 性條件 ( H+) → 吡喃 環(huán) 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈠ 簡單香豆素類 ㈡ 呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) ㈢ 吡喃香豆素類 (pyranocoumarins) (線型和角型 ) ㈣ 其他香豆素類 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈢ 吡喃香豆素類 (pyranocoumarins) (線型和角型 ) 香豆素 C6或 C8異戊烯基與 鄰酚羥基 環(huán)合而成 2,2二甲基 α 吡喃環(huán)結(jié)構(gòu),形成吡喃香豆素。339。339。339。339。 C C4上常有取代基:苯基、羥基、異戊烯基等。 因含 ArOH故可溶于 堿水 中 。 例: O OOO M eM e O OOO M e