《烷烴和環(huán)烷烴》ppt課件(文件)
【正文】 cyclo[]heptane CH3 陳明 二、同分異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 分子式 C3H6 環(huán)丙烷 分子式 C4H8 C H 3 環(huán)丁烷 甲基環(huán)丙烷 陳明 H 3 C H C H 3 H H 3 C H H C H 3 順反異構(gòu) C H 3 H 3 C C H 3 H H 3 C H H C H 3 H 3 C H 這種異構(gòu)稱作順反異構(gòu)。 陳明 四、化學(xué)性質(zhì) 環(huán)烷烴和烷烴都是飽和烴，它們的性質(zhì)有 相似之處，如在常溫下與氧化劑（如高錳 酸鉀）不發(fā)生反應(yīng)，而在光照或在較高的 溫度下可與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。環(huán)丙烷 ﹑ 環(huán)丁烷 ﹑ 環(huán)戊烷和環(huán)己烷的穩(wěn)定次序為： 陳明 五、單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 1880年以前，只知道有五元環(huán)，六元環(huán)。碳原子成環(huán)后，所有成環(huán)的碳原子都處在同一平面上（當(dāng)環(huán)碳原子大于 4 時，這一點是不正確的）。鍵角偏離正常鍵角越多，張力就越大。 偏轉(zhuǎn)角度 = 2 109186。16′ 9186。 單環(huán)烷烴的構(gòu)象 H H H H H H 1 2 3 H H H H H H 1 2 3 C 1 C 2 陳明 H H H H H 2 C 1 2 3 H 2 C 4 H H H H H H H H C 1 C 2 陳明 陳明 環(huán)己烷的構(gòu)象 1918年， E. Mohr 提出非平面、無張力 環(huán)學(xué)說。 H H H H H H 陳明 C、環(huán)己烷各種構(gòu)象的穩(wěn)定性 陳明 H H H H H H H H H H H H 230pm 椅式構(gòu)象最穩(wěn)定，是優(yōu)勢構(gòu)象。 陳明 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 陳明 環(huán)己烷椅式和船式翻轉(zhuǎn) 陳明 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 室溫下，環(huán)己烷可以很快地從一種椅式構(gòu)象 轉(zhuǎn)換為另一種椅式構(gòu)象。不同的取代基，盡量使體積較大的取代基處于 e 鍵的位置。 陳明 （ 2）一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 CH3 H 3 C C H 3 陳明 陳明 H3C CH3 優(yōu)勢構(gòu)象 體積比較大的取代基處在 e 鍵位置上的構(gòu)象是穩(wěn)定的構(gòu)象。環(huán)己烷一般情況下是椅椅式構(gòu)象的形式存在。 A、環(huán)己烷構(gòu)象 椅式構(gòu)象 （ chair configuration） 船式構(gòu)象 （ boat configuration） 陳明 陳明 B、椅式構(gòu)象的 a 鍵和 e 鍵 H H H H H H H H H H H H 陳明 a鍵 (axial bonds)、也稱直立鍵。 b、軌道沒有按軸向重迭，導(dǎo)致鍵長縮短，電子云重疊減少，造成內(nèi)能升高； 陳明 燃 燒 熱 烷烴 + O2 ? CO2 + H2O 直鏈烷烴 陳明 （ 1）環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu) 三個碳原子必須在同一平面，碳碳鍵間夾角為 60186。44′ 9186。 176。 28′時，便會產(chǎn)生一種恢復(fù)正常鍵角的力量。 1885年， 。 C C H 3 C H 2 C H 3 H 2 N i , 120 176。環(huán)烷烴環(huán)的單鍵旋轉(zhuǎn) 受到一定的限制，因此環(huán)烷烴分子具有一 定的對稱性和剛性，沸點、熔點和相對密 度都比相應(yīng)的開鏈烷烴高。 螺 []辛烷 spiro[]octane 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 螺 []癸烷 spiro[]decane 陳明 1甲基 7乙基螺 [] 癸烷 7ethyl1methylspiro[]decane C H 3 C H 2 C H 3 陳明 橋環(huán)是兩個環(huán)之間共用兩個碳原子。 C H 3 甲基環(huán)己烷 methylcyclohexane 環(huán)戊烷 cyclopentane 環(huán)己烷 cyclopentane 陳明 C H 3 C H( C H )2 3 1甲基 3乙基環(huán)己烷 3ethyl1methylcyclohexane 1 2 3 4 5 6 根據(jù)次序規(guī)則，順序較低的基團(tuán)較小的編號。 根據(jù)環(huán)數(shù)目：單環(huán)、雙環(huán)、多環(huán)烷烴。環(huán)烷烴分子中碳原子仍然是 sp3 雜化，化學(xué)鍵都是 σ鍵。H 氫的活性 3186。H 陳明 =(36/1)∶ (64/9)= ∶ 3186。可以 以之考察反應(yīng)能否進(jìn)行，但決定反應(yīng)速度的是活化 能（ Ea） ? 對于一步反應(yīng) 反應(yīng)物 過渡態(tài) 產(chǎn)物 reactants transition state products ? 催化劑可以降低反應(yīng)的活化能（ Ea） 陳明 A ＋ B C ＋ D Ea（逆反應(yīng)） 陳明 過渡態(tài) （ transition state） C H H H H ＋ C l C H H H ＋ H
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