氧化反應(yīng)ppt課件-wenkub
2023-01-29 23:06:52 本頁面
【正文】 5 0 CC O O H2OOOOOOOOOOOOK M n O 4 / P h H2 0 0 CK M n O 4 R R 39。 C = O + C O 2K M n O 4H 2 O+H思考題 C2以下的有機(jī)物為原料合成 CH3H OHCH3H OH C3以下的有機(jī)物為原料合成 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC = O+C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC H 3C H 3O HO HH 3 CH 3 C2 應(yīng)用 OsO4的氧化謂 Cringes氧化法。 烯烴臭氧化反應(yīng) R R 39。O H + H O H2 C RL i A l H 4o r N a B H 4C HRR 39。 思考題 。OO (H2O2)氧化 烯烴的環(huán)氧化反應(yīng) 特性： H2O2具有弱酸性、比較緩和。 R C NO O H+ H O O H R C N H 2O+ O 2 + H 2 O過氧亞酰胺酸 P h C N H 2OC H 2 + P h C N H 2 O 2 / K 2 C O 3 / M e O H4 5 0 CC H 2O+R C NO O H+ R C N H 2OC C C CO+CCC COP hHCP hC H C C NH 2 O 2N a O HCHN HOOHON H 2R C O O H + H 2 O 2 R COO O H + H 2 O（ 2）在酸性介質(zhì) 中， H2O2與有機(jī)酸作用，使有機(jī)酸氧化 成有機(jī)過酸，這也是有機(jī)過酸的制備方法 。 （ 4）過氧酸對雙鍵的氧化過程為親電加成反應(yīng)，雙鍵電子云密度越高或過氧酸的親電性越強(qiáng)，氧化就越容易進(jìn)行。收集沸點(diǎn) 1170C餾分即為 Etard’s試劑。O H OR C H 2 C O O H + R 39。例如 C H 3O HC H 3 C H 3M n O 2 石 油 醚2 5 0 C , 1 h/C H 3C H OC H 3 C H 3M n O 2 , 室 溫C H = C H C H 2 O H C H = C H C H O4 0 0 C/O HH OM n O 2 C H C l 32 hO HO8 2 %/O HH OM n O 2 C H C l 3O HO6 2 %H OH O2 5 0 C , 1 2 hM n O 2C = CH 3 CHC H 3C H C H 3O H戊 烷 C = CH 3 CHC H 3C C H 3OC H = C H C = C H C H 2 O H2 5 0 C , 7 2 hM n O 2 戊 烷C H 3C H = C H C = C H C H OC H 32 5 0 CM n O 2C H C H2 C H 2 O HH 3 C OH 3 C OO HC H C H 2 C H 2 O HH 3 C OH 3 C OO丙 酮思考題 C2以下的有機(jī)物為原料合成 CH3CH2CH2COOH C2以下有機(jī)物為原料合成 3苯基丙烯酸 H2C=CHCH3為原料合成 H2C=CHCH2CH2COOH （提示：用 MnO2氧化劑氧化） M e 3 C O C r O 2 ( O H ) 石 油 醚O HO 鉻酸酯氧化 于冰浴中置無水叔丁醇，邊攪拌邊分批加入鉻酐 即得到叔丁基鉻酸酯 [Me3COCrO2(OH)]。 Collins試劑氧化 C r O 3 P y室 溫OH OOOOOOOC H 3 ( C H 2 ) 4 C C C H 2 O H C r O 3 . p yC H 2 C l 2 C H 3 ( C H 2 ) 4 C C C H O思考題 C2以下的有機(jī)物為原料合成 H2C=CHCHO C r O 3 P yOO+ Jones試劑 酪酐溶于稀硫酸中而成的試劑稱謂 Jones試劑。 反應(yīng)歷程： R C HR C HO HO H+ I O 3 R C HR C HOOI O HO HO O2 R C H O + I O 3 + H 2 O 過碘酸 C CO HO HC COO HC COOC C O HO H O, , ,C H C H 2H 3 CO HH OH I O 4 C H3 C H O + H C H O + H 2 O + H I O 3H 2 C C C H 2OO H O HH I O 4 H C H O + H O O C C H 2 O H + H 2 O + H I O 3H O O C C H C H C O O HO H O HH I O 4 2 H O O C C H O + H 2 O + H I O 3HC C H 2H 3 CN H 2O HH I O 4 C H3 C H O + H C H O + N H 3 + H I O 3H C C O HN H 2 OH I O 4 H C H O + H O O C H + C O2 + N H 3 + H I O 3H 2 CO HC CH 3 C C H 3OOH I O 4 C H 3 C O O H + C H 3 C O O H + H I O 3 + H 2 O Pb(OAc)4是一種選擇性很強(qiáng)的氧化劑，制備反應(yīng)為： Pb3O4十 8HOAc Pb(OAc)4十 2Pb(OAc)2十 4H2O Pb(OAc)4遇水即發(fā)生復(fù)分解，因而它的氧化多以惰性溶劑如冰醋酸、氯仿、苯、二氯甲烷等為介質(zhì)。雖難以氧化伯溴代烷與伯氯代烷，但將其先轉(zhuǎn)變?yōu)榛撬狨?，則可在堿性條件下進(jìn)行氧化并得到高收率的醛。用作氧化劑的二甲亞砜，事先必須脫水，但千萬不可用氯化鎂或氯化鈉脫水，以免引起爆炸。例如： 催化氧化 P t / C 庚 烷5 h ， 6 0 0 C C H 3 ( C H 2 ) 3 C H OC H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 O H7 h , 5 9 0 C C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C H OC H 3 ( C H 2 ) 1 4 C H 2 O HP t O 2 / 庚 烷P t O 2 / 庚 烷H3 C C H C C H 2 O HC H 3 2 h , 6 00 C H 3 C C H C C H OC H 32 h , 6 0 0 C C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C O O HC H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 O HP t / C , H 2 O , O H K M n O 4 / H 2 O / H +C H 3 C O O H芳烴側(cè)鏈堿性 KMnO4溶液氧化，生成的羧酸鉀鹽易溶于水，MnO2分離方便，若分子中具有酚羥基或氨基，由于這些基團(tuán)易被氧化，所以不能采用 KMnO4氧化。 C H 3 C O O HM n O 2 , 6 5 % H 2 S O 46 0 ~ 7 0 0 CH 2 O 2 / N a O HC H OO HCO HH OHO O H H+H++CO HOHO O HO HO COHO H O HO HH思考題 C1有機(jī)物為原料合成鄰苯二酚 C2以下的有機(jī)物為原料合成苯基乙基甲醇 Collins試劑 將 Sarett試劑中的 CrO3C5H5N絡(luò)合物分離出來溶于 C
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