【正文】
++C H3 C H 2 C H 2 O H 2 + I S N 2 C H3 C H 2 C H 2 I + H 2 O 叔烷基醚 (SN1歷程 ) 優(yōu)先生成 C H 3 C OC H 3C H 3C H 3 + H B r C H3 C OC H 3C H 3C H 3H+ B rC H 3 C+C H 3C H 3+ C H 3 O HC H 3 CC H 3C H 3B rS N 1B rH B rC H 3 B r 環(huán)氧化合物 C–O鍵的斷裂 酸催化的親核取代反應(yīng) H ++: N u S N 2OC H 2H 2 C. . OHC H 2H 2 CO HC H 2H 2 CN u環(huán)氧乙烷 親核試劑 SN2H+OC H2H2C. .OHC H2H2C+XH2OR O H. .. .C H2H2CXO HC H2H2CO H2O H+C H2H2CO RO H+H H+ H+C H2H2CO HO HC H2H2CO RO HSN2SN2不對稱環(huán)氧化合物 OCC H3C HC H3C H3. .H+OHCC H3C HC H3C H3CC H3C HC H3C H3SN1+ +C H3O H. .+ H+H OCC H3C HC H3C H3H O O C H3HCC H3C HC H3C H3H O O C H3 堿催化的親核取代反應(yīng) OCC CCN uO S N 2+ : N u δ+δ :OC H2H2CH O. .C H2H2CO HOR OC H2H2CO RON H3C H2H2CN H3O+C H2H2CN H2O HR O H R OC H2H2CO RO HH2O H OC H2H2CO HO HR C CC H2H2CCOC HH2O H OC H2H2CCO HC H 環(huán)氧乙烷與 Grignard試劑的反應(yīng) OC H 2H 2 C R M g X C H 2H 2 CRO M g XH +H 2 O純 醚C H 2H 2 CRO H比 R多兩個 C原子的伯醇 堿性親核試劑 可由鹵代烴制備 位阻小 H +H 2 O純 醚M g B rOC H C H 3H 2 C+ C H C H 3H 2 CP hO M g B rP h C H 2 C H C H 3O H Claisen重排 周環(huán)反應(yīng)機(jī)理: 123O OH2CC HC H2OHC H2C H C H2O HC H2C H C H2H2CC HC H2 [ 3 , 3 ] 遷 移H 遷 移1231232 0 0 o CO C H 2 C H C H 2 O HC H 2 C H C H 2O C H 2 C H C H 2H 3 C C H 31 2 3OH 3 C C H 2 C HC H 3C H 2[ 3 , 3 ]