酮肟beckmann重排反應(yīng)研究(已修改)
2025-08-17 16:19 本頁(yè)面
【正文】 研究報(bào)告酮肟Beckmann重排反應(yīng)在酰胺類(lèi)化合物合成中的應(yīng)用研究 目錄第一章 酮肟重排反應(yīng)最優(yōu)化條件研究的實(shí)驗(yàn)方案 2 課題背景、意義及介紹 2 實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì) 2 制備底物肟 2 最優(yōu)離子溶劑的篩選 3 最優(yōu)催化劑的篩選 3 最優(yōu)條件下底物取代基對(duì)反應(yīng)的影響 3 最優(yōu)條件下的循環(huán)反應(yīng) 4 產(chǎn)物的表征測(cè)試 4 第二章 酮肟重排反應(yīng)最優(yōu)化條件研究的實(shí)驗(yàn)方法與步驟 5 實(shí)驗(yàn)原料與設(shè)備 5 實(shí)驗(yàn)原料（如表1） 5 實(shí)驗(yàn)儀器（如表2） 6 實(shí)驗(yàn)方法與步驟 6 制備底物肟 6 最優(yōu)離子溶劑篩選 8 最優(yōu)催化劑篩選 8 最優(yōu)條件下底物取代基對(duì)反應(yīng)的影響 8 最優(yōu)條件下的循環(huán)反應(yīng) 8 產(chǎn)物的表征測(cè)試 9 第三章 酮肟重排反應(yīng)最優(yōu)化條件研究的結(jié)果與討論 10 制備底物肟 10 最優(yōu)離子溶劑篩選 14 最優(yōu)催化劑的篩選 15 最優(yōu)條件下底物取代基對(duì)反應(yīng)的影響 16 最優(yōu)條件下的循環(huán)反應(yīng) 20 實(shí)驗(yàn)結(jié)果總結(jié) 21 參考文獻(xiàn) 22 第四章 附圖： 23 肟 23 23 24 酰胺 26 26 27 28 28 29 第一章 酮肟重排反應(yīng)最優(yōu)化條件研究的實(shí)驗(yàn)方案 課題背景、意義及介紹 酰胺在有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)中是一類(lèi)非常重要的官能團(tuán)，因此發(fā)展高效和可持續(xù)性的方法制備酰胺類(lèi)化合物具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。在酰胺反應(yīng)中，以肟為原料通過(guò)Beckmann重排得到酰胺。酮肟為相應(yīng)的酰胺重排，被稱(chēng)為貝克曼重排反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)中常用的一種方法，是當(dāng)前關(guān)注的一個(gè)話(huà)題。它完成的碳碳鍵斷裂和碳氮鍵的形成，這種反應(yīng)一般需要較高的反應(yīng)溫度和大量強(qiáng)布朗斯特酸催化劑，造成大量副產(chǎn)物和嚴(yán)重的腐蝕問(wèn)題。此次實(shí)驗(yàn)，我們使用的溶劑為離子溶劑。離子溶劑相較于有機(jī)溶劑，具有不易揮發(fā)的優(yōu)點(diǎn)，分離產(chǎn)物較為容易，可以循環(huán)使用，對(duì)環(huán)境污染和毒害較少。因此本研究課題以肟為原料，以離子溶劑作為溶劑，通過(guò)實(shí)驗(yàn)得到最優(yōu)離子溶劑和催化劑。 實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì) 制備底物肟方案一： 在100ml的圓底燒瓶中加入一定量二苯甲酮，氯化羥胺（），此時(shí)燒瓶?jī)?nèi)形成白霧且放熱，再加入33ml（配比為1：10）的H20/EtOH，溫度控制在90176。～100176。之間，加熱回流2h，得到白色不透明固體。將產(chǎn)物加入冰水混合物中（固體大量析出，得到白色懸浮液體），用布氏漏斗抽濾干燥，再用真空泵進(jìn)一步干燥產(chǎn)物二苯甲酮肟（白色粉末狀固體），稱(chēng)量保存產(chǎn)物。方案二： （），（當(dāng)量比為2），80%的乙醇溶液40ml，在室溫下攪拌30min。再加入2g對(duì)甲基苯乙酮，在90176?！?00176。加熱回流1h（得到白色懸浮溶液）。圓底燒瓶?jī)?nèi)的產(chǎn)物用布氏漏斗抽濾得到濾液，用旋針將濾液中的乙醇溶液旋干后（大量白色產(chǎn)物析出），加入少量冷水析出固體。最后，用布氏漏斗抽濾干燥得到產(chǎn)物對(duì)甲基苯酮肟（白色粉末狀固體），用真空泵進(jìn)一步干燥產(chǎn)物，稱(chēng)量并保存。（注：除二苯甲酮肟以外的其他肟的合成及后處理與上述方案相同） 最優(yōu)離子溶劑的篩選 控制反應(yīng)底物二苯甲酮肟65mg，催化劑（CF3SO3）3ln（）不變，改變離子溶劑種類(lèi)（300mg）進(jìn)行Beckmann重排反應(yīng)。通過(guò)各裝置二苯甲酮肟的產(chǎn)率比較得到最優(yōu)離子溶劑。 最優(yōu)催化劑的篩選控制反應(yīng)底物二苯甲酮肟65mg，離子溶劑［EMIM］［PF6］（300mg）不變，改變催化劑的種類(lèi)（）進(jìn)行Beckmann重排反應(yīng)。通過(guò)各裝置二苯甲酮肟的產(chǎn)率比較得到最優(yōu)催化劑。 最優(yōu)條件下底物取代基對(duì)反應(yīng)的影響控制最優(yōu)催化劑高氯酸鎳（II）六水合物（）和最優(yōu)離子溶劑［EMIM］［PF6］（300mg）不變，改變底物的種類(lèi)（65mg）進(jìn)行Beckmann重排反應(yīng)。通過(guò)各裝置二苯甲酮肟的產(chǎn)率比較研究不同底物中取代集對(duì)于反應(yīng)的影響。 最優(yōu)條件下的循環(huán)反應(yīng)以二苯甲酮肟為底物（65mg），［EMIM］［PF6］為離子溶劑（300mg），高氯酸鎳（II）六水合物（）為催化劑進(jìn)行Beckmann重排反應(yīng)。將產(chǎn)物酰胺用乙醚萃取，在同一個(gè)反應(yīng)中繼續(xù)加二苯甲酮肟，進(jìn)行循環(huán)反應(yīng)。通過(guò)循環(huán)反應(yīng)中產(chǎn)物的產(chǎn)率研究最優(yōu)條件下離子溶劑和催化劑高效可持續(xù)反應(yīng)的可行性。 產(chǎn)物的表征測(cè)試 核磁共振氫譜和碳譜測(cè)定取少量反應(yīng)得到的肟和酰胺（1015 mg），在Bruker 500 MHz核磁共振儀上測(cè)試，對(duì)其
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