萜類揮發(fā)油ppt課件(2)(已修改)
2025-01-29 19:27 本頁面
【正文】 167。 概 述 一、萜類的含義和分類 1． 萜類的含義 是異戊二烯的聚合體 .分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生物均稱為萜類化合物 。 第六章 萜類和揮發(fā)油 2．萜的分類 半萜 : 含有一個異戊二烯單位的萜類； 單萜 : 含有 2個異戊二烯單位； 倍半萜 : 含有 3個異戊二烯單位； 二萜 : 含有 4個異戊二烯單位； 二倍半萜 : 含有 5個異戊二烯單位 三萜 : 含有 6個異戊二烯單位 . 表 61 萜類化合物的分類及分布 分 類 碳原子數(shù) 通式(C5H8)n 存 在 半 萜 5 n=1 植物葉 單 萜 10 n=2 揮發(fā)油 倍 半 萜 15 n=3 揮發(fā)油 二 萜 20 n=4 樹脂、苦味質(zhì)、植物醇 二倍半萜 25 n=5 海綿、植物病菌，昆蟲代謝物 三 萜 30 n=6 皂苷、樹脂、植物 乳汁 四 萜 40 n=8 植物胡蘿卜素 多 聚 萜 ～ ~3x105 (C5H8)n 橡膠、硬橡膠 萜類化合物的分布 萜類化合物在植物界分布很廣泛，據(jù)不完全統(tǒng)計萜類化合物超過了 22022多種。 存在最多的是種子植物，尤其是被子植物。 萜類化合物經(jīng)常與樹脂、樹膠并生，與生物堿相排斥。 富含揮發(fā)油的植物：松科、柏科、胡椒科、馬兜鈴科、樟科、蕓香科、龍腦科、傘形科、唇形科、敗醬科、菊科和姜科等。 水生植物很少分布有揮發(fā)油。 某些菌類和苔蘚類植物可合成一些萜類，近年來從海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量的萜類化合物。 167。 萜類的結(jié)構(gòu)類型 一、單萜 由 2分子異戊二烯單位構(gòu)成 ， 10個碳原子 ， 含氧衍生物有很強的活性和香氣 。 存在于植物揮發(fā)油中 ，用于藥用 、 香料 、 化妝品 、 食品 。 香葉醇 (香葉醇 )： “ 又稱牻牛兒醇 ” (牻(mang)牛：黑白相間的牛），是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香氣，沸點 229~230oC。 C H 2 O H香葉醇 鏈狀單萜 玫瑰花 C H 2 O H橙花醇 橙花醇 (nerol)： 存在于橙花油、檸檬草油和 其它多種植物的揮發(fā)油中，具有 玫瑰香氣 , 沸點 255~260oC O H芳樟醇芳樟醇： 是香葉醇、橙花醇的同分異構(gòu)體， 左旋體在香檸檬油中含有，右旋體則 存在于桔油及素馨花的揮發(fā)油中。 C H 2 O H香茅醇香茅醇 (香茅醇 )： 存在于香茅油 、 玫瑰油等多種植物 的揮發(fā)油中 ， 以左旋體的經(jīng)濟(jì)價值較高 。上述三種萜醇都是玫瑰香系香料 。 C H O香茅醛香茅醛： 是香茅醇的氧化產(chǎn)物，大量存在 于香茅油、桉葉油、檸檬油中，也是 重要的檸檬香氣香料。 檸檬醛： 反式為 α 檸檬醛 （ 香葉醛 ， geranial） 順式為 β檸檬醛 （ 橙花醛 ） 通常是混合物 ， 以反式檸檬醛為主 。 檸檬醛在檸檬草油和香茅油的含量較高 。 檸檬醛具有檸檬香氣 ，廣泛應(yīng)用于香料和食品工業(yè) 。 C H OC H O橙花醛 香葉醛 環(huán)狀單萜 二分子異戊二烯頭尾相連成環(huán)狀。 薄荷中含有薄荷醇 9 薄荷 HHHO HHHHO HHHHO HHHHO Hl 薄荷醇 異薄荷醇 d 新薄荷醇新異薄荷醇 薄荷酮O薄荷醇 ： 是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中的主要組成成分。其左旋體稱 “ 薄荷腦 ” ，為白色塊狀或針狀結(jié)晶。對皮膚和粘膜有清涼和弱的麻醉作用，用于鎮(zhèn)痛和止癢，亦有防腐和殺菌作用。 C H OC H C H3CC H O+ OC H3C C H3C2H5O N aH2S O4加熱C H C H3CC H OC H C H3CC H O+檸檬醛偽紫羅藍(lán)酮α 紫羅藍(lán)酮β 紫羅藍(lán)酮紫羅蘭酮： 存在于千屈菜科指甲花揮發(fā)油中，工業(yè)上由檸檬醛與 丙酮縮合制備，縮合產(chǎn)物環(huán)合后得到 α紫羅藍(lán)酮 （作香料）及 β紫羅藍(lán)酮（合成維生素的原料）混合物。 龍腦：俗稱 “ 冰片 ” ， 又稱樟醇 ， 為白色片狀結(jié)晶 ， 具有似胡椒又似薄荷的香氣 ， 有升華性 。 其右旋體主要得自白龍腦香樹的揮發(fā)油 ， 左旋體存在于艾納香全草和野菊花中 ， 合成品為消旋體 。 冰片有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和防止蟲蛀蝕、抗缺氧功能，它和蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸治療冠心病，心絞痛。 d 龍 腦l 龍 腦O HO H 樟 腦O樟腦： 習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華，具有特殊鉆透性的芳香氣味。 樟腦有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌打損傷的擦劑。 我國的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。 長沙 樟樹 樟腦可作為強心劑 ， 其強心作用是由于其在體內(nèi)氧化成 π氧化樟腦 (πoxocamphor)和對氧化樟腦 (poxocamphor)所致 。 π 氧 化 樟 腦 對 氧 化 樟
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