[理學(xué)]9醛、酮、醌(已修改)
2025-10-26 00:30 本頁面
【正文】 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry I 醛、酮 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 一、結(jié)構(gòu)與命名 R CHOR CR 39。O醛 酮 u = 2 3 DSP2雜化，極性分子 命名中幾個(gè)注意點(diǎn)： 俗名比較多； 羰基優(yōu)先（與不飽和鍵和 — X、 — OH相比 ） ——主鏈包含羰基，且編號(hào)盡可能??； 酮的命名類似醚，指明與羰基相連的兩個(gè)烴基即可，如甲乙酮、二苯酮，羰基碳不計(jì)算在內(nèi)。 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry C H OH 3 C Om 甲 氧 基 苯 甲 醛O H C C H 2 C H = C H C H C H OC l2 氯 3 己 烯 二 醛C H 3 C H 2 C H C H OC H 3? 甲 基 丁 醛O H C C H 2 C H 2 C O 2 H4 氧 代 丁 酸??O H C S O 3 H4 甲 酰 基 苯 磺 酸C C H 3OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 3OC H 3 C C H 2 C H 2O苯 乙 酮（ 甲 基 苯 基 酮 ） （ 甲 基 丙 基 酮 ）2 戊 酮 4 苯 基 丁 酮C H 3 C C H 2 C C H 2 C H 3OC H 3 C C H 2 C H OOO2 , 4 己 二 酮 3 氧 代 丁 醛C C H 3OH O 2 C3 乙 酰 基 苯 甲 酸上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 二、物理性質(zhì) 沸點(diǎn)：高于同分子量的烴、醚、鹵代烴，低于醇、酸。 溶解性：同分子量下，酮在水中的溶解度比醛大；良溶劑。 三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 羰基的親核加成反應(yīng) RCR 39。O + N uHO HN uR 39。RCN uRO HR 39。上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 堿催化機(jī)制（堿性條件下） RCR 39。O ON uR 39。RS l o wN uF a s tH N uO HN uR 39。R酸催化機(jī)制（酸性條件下，體系中無強(qiáng)堿） RCR 39。O H O HH N uR 39。 RS l o w F a s tO HN uR 39。 RRCR 39。OHH N uHF a s t上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 空間位阻大、給電子性基團(tuán)使反應(yīng)活性降低 H C HOR C HOR C R 39。OR C A rOC HOC HOCOC H 3 CO反 應(yīng) 性 下 降上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 1) 與含氧親核試劑的反應(yīng) 水合： RCR 39。O + CO HRO HR 39。H 2 O （ 偕 二 醇 類 化 合 物 ， 不 穩(wěn) 定 ）與醇反應(yīng)： 酸性條件下可逆，一般平衡不利于產(chǎn)物，特別是制備縮酮。該反應(yīng)可用于羥基、羰基的保護(hù)。 RCR 39。O + CO R 39。 39。RO HR 39。R 39。 39。 O H（ 半 縮 醛 、 半 縮 酮 ， 一 般 不 穩(wěn) 定 ）酸 o r 堿上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry CO R 39。 39。RO HR 39。HCO R 39。 39。RO H2R 39。 CO R 39。 39。R R 39。 + H 2 OR 39。 39。 O HCO R 39。 39。RO R 39。 39。R 39。HHCO R 39。 39。RO R 39。 39。R 39。（ 縮 醛 、 縮 酮 ）上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry C H 2 C HO HC H 2O H O HO苯 / ?H C H 2 C HOC H 2O O HC H3C O C lC H 2 C HOH 2COO C C H 3O稀 酸 / 水C H 2 C HO HH 2CO HO C C H 3OC H 3 C C H 2 C H 2 C O 2 C H 3OC H 3 C C H 2 C H 2 COC H 3O HC H 3H O O H苯 / ?C H 3 C C H 2 C H 2 C O 2 C H 3OOC H 3 M g B r2H 3 O ? ? ?H應(yīng)用舉例： 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 2）與含氮親核試劑的反應(yīng) 與一級(jí)胺反應(yīng)得亞胺 ， pH=45較好。所得亞胺在稀酸中易水解生成原醛或酮，可被還原成胺。 RCR 39。O + H 2 N R 39。39。 CN R 39。39。ROR 39。HH2O HH 2CN R 39。39。RO HR 39。HCN R 39。39。RO H 2R 39。HRCR 39。N H R 39。39。RCR 39。N R 39。39。亞 胺 ， S c h i f f 39。 s B a s e與二級(jí)胺反應(yīng)得烯胺亞胺 R 39。 C C H R 2O H N R 39。 39。2 CN R 39。39。 2R 39。O HC H R 2 CR 39。 39。 2 NR 39。 C R2烯 胺上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Ch
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