《含硫含磷化合物》ppt課件-文庫(kù)吧
2025-04-21 18:14 本頁(yè)面
【正文】 CH 3 S C H 3OSOO二甲亞砜 dimethyl sulfoxide(DMSO) 二苯砜 diphenyl sufone SOO環(huán)丁砜 cyclobutyl sulfone CH 3 SO 2 OH CH 3 SO 3 H甲磺酸 methylsulfonic acid 對(duì)甲苯磺酸 pmethylbenzenesulfonic acid CH 3 SO 2 Cl對(duì)甲苯磺酰氯 pmethylbenzenesulfony chloride 三、硫醇和硫酚 1. 物理性質(zhì)與制法 R SH Ar SH R X + N a H S R S HC 2 H 5 OHΔR X + R SHS C NH 2NH2C 2 H 5 OHΔ R S CN H H XNH 2 H 2 OOH －SO 2 Cl SHZ n , H 2 SO 4Δ異硫脲鹽 物理性質(zhì)： 分子量低的硫醇具有極難聞的臭味。 沸點(diǎn)、水溶性：比相應(yīng)的醇、酚低得多。 bp. 水溶性 CH 3 CH 2 OH 78 .5 ℃ 與水完全混溶 CH 3 CH 2 SH 37 ℃ 1. 5g / 1 00 m lH 2 O 乙硫醇在空氣中濃度為 1011g/l即可覺察； 并非所有的含硫化合物都臭。 （ 1) 酸性：比醇、酚強(qiáng)得多。 pKa 反應(yīng)現(xiàn)象 CH 3 CH 2 OH 18 不能與稀 NaOH 反應(yīng) CH 3 CH 2 SH 10 .5 能與稀 NaOH 反應(yīng)（成鹽） C 6 H 5 OH 10 不能溶于 NaHCO 3 溶液 C 6 H 5 SH 能溶于 Na HCO 3 溶液（反應(yīng)） 反應(yīng)可用于硫醇、硫酚的定性檢驗(yàn)。 2. 化學(xué) 性質(zhì) （ 2) 氧化反應(yīng)： 2 R S H H 2 O 2 R S S R2 R S HN a H S O 3R S S R 在生物體內(nèi)， S— S鍵對(duì)保持蛋白質(zhì)分子的特殊構(gòu)型具有重要的作用。 半胱氨酸 胱氨酸 H SC H 2 CH CO O HNH 2SC H 2 CH CO O HNH 2SC H 2 CH CO O HNH 22O[ ]H[ ] （ 3) 生成重金屬絡(luò)合物： CH 2 S HCH 2 O HC H S H + Hg 2+CH 2 SCH 2 O HC H SHg 重金屬鹽進(jìn)入體內(nèi)，會(huì)與某些酶的巰基結(jié)合使酶喪失生理活性，引起中毒。 醫(yī)藥上常把硫醇作為重金屬解毒劑。 （ 4) 親核性： RS RO + R 39。 C l R S R 39。 + RS － Cl － 親核取代： 親核加成： C O C SSH S C H 2 CH 2 SHH + …… H 2 OH g C l 2 C O H S C H 2 CH 2 SH+在有機(jī)合成反應(yīng)中，硫醇也可用來(lái)保護(hù)羰基。 四、硫醚、亞砜和砜 1. 分子結(jié)構(gòu) 硫醚 亞砜 砜 SRR SRROSRROOS O sp3 2px 2pz 3d S=O鍵： sp32px σ配鍵 2pz3d d— pπ鍵 亞砜可以分離出對(duì)映異構(gòu)體，它們?cè)谑覝叵虏荒芑ハ噢D(zhuǎn)化，但在加熱或光照下容易外消旋化。 SCH 3 OCH 3SCH 3CH 32. 硫醚的制法 2 R X + Na 2 S R S R + 2 N a XR SH R S R 39。N aO H R 39。 XR S N a+－3. 性質(zhì)和應(yīng)用 (1)硫醚的親核取代反應(yīng)： + CH 3 I( C H 3 ) 2 S + Δ + CH 3 I(C H 3 ) 3 S I－ (C H 3 ) 2 S 碘化三甲基锍 锍鹽與季銨鹽類似。可用類似的方法制取锍堿，锍堿的熱分解與季銨堿也類似，遵循 Hofmann規(guī)則。 CH 2 C HC H 2 CH 3 + S ( C H 3 ) 2ΔCH 3 C HC H 2 CH 3S ( C H 3 ) 2 OH+－ (2)硫醚的氧化反應(yīng)：生成亞砜和砜。 CH 3 S C H 3 CH
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1