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有機化學第十章醇和醚-文庫吧

2025-01-01 00:56 本頁面


【正文】 CH3CHO ① 無水乙醚 ② H2O/H+ C H O H C H 3 方法 2: CH3MgBr + CHO ① 無水乙醚 ② H2O/H+ C H O H C H 3 用格氏試劑制備: 2苯基 2丁醇 C OH CH2CH3 CH3 方法 1: 方法 2: MgBr + CH3CCH2CH3 ① 無水乙醚 ② H2O/H+ O C OH CH2CH3 CH3 方法 3: CH3MgBr + CCH2CH3 ① 無水乙醚 ② H2O/H+ O C OH CH2CH3 CH3 CH3CH2MgBr + CCH3 ① 無水乙醚 ② H2O/H+ O C OH CH2CH3 CH3 第三節(jié) 醇的物理性質 ? 物態(tài) C1— C11的直鏈一元醇為液體, C12以上的醇為固體; ? 沸點 ① 比相應烴、鹵代烴高,如: 甲醇 . ℃ 乙烷 . ℃ 原因: 醇能形成分子間氫鍵 ② 碳數(shù)增多,沸點升高。 ③ 碳數(shù)相同,支鏈越多,沸點越低。如: HO HO HO R R R 正丁醇 . ℃ 異丁醇 . 108℃ 叔丁醇 . ℃ ? 溶解性 ? 低級醇 (C1C3)與水混溶; ? 隨分子量增大,醇在水中溶解度降低。 原因: 醇與水能形成氫鍵 ? 密度 脂肪醇的密度大于烷烴,但小于 1。芳香醇的密度大于 1。 ? 與某些無機鹽形成結晶醇化合物 HO HO HO R H H 如: MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH 所以不能用無水 MgCl CaCl CuSO4 等無機鹽干 燥醇。 第四節(jié) 醇的化學性質 ? 與活潑金屬的反應 反應活性:水 > CH3OH> 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 應用:① 鑒定醇; ② 處理某些反應過程中殘余的金屬鈉。 醇與其他活潑金屬如 K、 Mg、 Al等也能發(fā)生類似的反應。 醇鈉遇水即分解生成原來的醇和氫氧化鈉。 2 1 HOH + Na NaOH + H2↑ 2 1 ROH + Na RONa + H2↑ CHOH + 2Al 2 ( CHO)3Al + 3H2↑ CH3 CH3 CH3 CH3 3 RONa + H2O ROH + NaOH (CH3)3COH (CH3)3CCl + H2O ?鹵烴的生成 氫鹵酸的反應活性: HI HBr HCl 醇的反應活性: 芐醇、烯丙醇 叔醇 仲醇 伯醇 HCl + ZnCl2 盧卡斯試劑 (Lucas)可鑒別伯仲叔醇。 反應為酸催化下的親核取代反應,一般認為仲醇、叔醇、芐醇和烯丙醇主要按 SN1歷程反應,而伯醇主要按 SN2歷程反應。 注意: SN1反應中,會有 重排產(chǎn)物 ROH + HX RX + H2O HClZnCl2 室溫 (10min后渾濁 ) (1min內渾濁 ) CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Cl + H2O (加熱后渾濁 ) OH Cl (CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3 + H2O HClZnCl2 室溫 HCl
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